trans-1,4-Dihydro-vitamin K1(20) | 16869-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-1,4-Dihydro-vitamin K1(20)
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene-1,4-diol
• CAS: 16869-68-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: BUFJIHPUGZHTHL-LKUDQCMESA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-Dihydro-vitamin K1(20) 在 hydrogen (18)O-peroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.4 mg的产率得到vitamin K₁-2,3-<18>O-epoxide
  参考文献：
  名称：

  氧在维生素 K 依赖性羧化反应中的作用：在羧化酶活性期间，将来自分子氧 18O2 的第二个氧原子 18 掺入维生素 K 氧化物中

  摘要：

  以氢醌形式存在的维生素 K，即维生素 KH 2 ，是一种酶的辅助因子，该酶可使凝血级联的六种蛋白质中的 N 端谷氨酸盐羧化。维生素 KH 2 与导致 γ-羧基谷氨酸的羧化同时转化为维生素 K 氧化物。当维生素 KH 2 在大鼠肝微粒体存在下用 18 O 2 处理时，产物维生素 K 氧化物在环氧化物氧上携带一个完整的 18 O 原子

  DOI：

  10.1021/ja00046a001
• 作为产物：
  描述：

  维生素k 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 trans-1,4-Dihydro-vitamin K1(20)
  参考文献：
  名称：

  [1-18O] 和 [4-18O] 维生素 K1 的简便合成

  摘要：

  Na 2 S 2 O 4 将维生素 K 1 定量还原为二氢维生素 K 1 (2)。氢醌2被CH 3 I/K 2 CO 3 部分甲基化，得到1和4单甲醚的混合物，其通过HPLC分离。在[ 18 O] H 2 O 存在下，每种单醚都被硝酸铈铵氧化，以提供同位素富集为93-95% 的特定标记的[1- 18 O] 或[4- 18 O] 维生素K 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<115::aid-jlcr58>3.0.co;2-8

文献信息

• Catalytic Oxidation of Hydroquinones and Naphthalenediols to 1,4-Quinones with H₂O₂in the Presence of Chromium(VI) Oxide-Bistributyltin Oxide and an Application to Vitamin K₁Synthesis
  作者：Masami Inoue、Toshitaka Uragaki、Saburo Enomoto

  DOI：10.1246/cl.1986.2075

  日期：1986.12.5

  The oxidation of hydroquinones and naphthalenediols to 1,4-quinones was carried out in the presence of a chromium(VI) compound formed from chromium(VI) oxide and bistributyltin oxide with 30% aqueous H2O2 in benzene-isopropyl ether at 50 °C. The catalyst was fixed on charcoal and used for the oxidation of dihydrovitamin K1 to vitamin K1 in ethyl alcohol.

  氢醌和萘二醇氧化为 1,4-醌是在由氧化铬 (VI) 和双三丁基氧化锡形成的铬 (VI) 化合物与 30% H2O2 的苯-异丙醚水溶液中在 50 °C 下进行的。该催化剂固定在木炭上，用于在乙醇中将二氢维生素 K1 氧化成维生素 K1。
• Thermochemical investigation of the oxygenation of vitamin K
  作者：Robert A. Flowers、Sriram Naganathan、Paul Dowd、Edward M. Arnett、Seung Wook Ham

  DOI：10.1021/ja00074a006

  日期：1993.10

  oxygen with the potassium salt derived from deprotonation of the hydroquinone form of vitamin K. From that value (-33.52±0.60 kcal/mol), the heat of deprotonation of vitamin KH 2 (-30.03±1.20 kcal/mol), and the heat of deprotonation of water (-6.05±0.3 kcal/mol), the enthalpy change for converting vitamin KH 2 to vitamin K oxide is established to be -57.5 kcal/mol, in reasonable agreement with our previous

  萘氢醌阴离子的新氧化反应的发现使得测定氧与钾盐的反应热 (ΔH ox ) 成为可能，该钾盐源自维生素 K 的氢醌形式的去质子化。从该值 (-33.52±0.60 kcal/mol )、维生素 KH 2 的去质子化热 (-30.03±1.20 kcal/mol) 和水的去质子化热 (-6.05±0.3 kcal/mol)，维生素 KH 2 转化为维生素 K 氧化物的焓变为确定为 -57.5 kcal/mol，与我们之前估计的母体萘氢醌氧化的 -62.4 kcal/mol 合理一致
• Mechanism of oxygenation of vitamin K hydroquinone
  作者：Seung Wook Ham、Ji Sang Yoo

  DOI：10.1039/a701091e

  日期：——

  When the monoanion of vitamin K hydroquinone is treated with 18 O 2 in THF, the product, vitamin K oxide, carries a full atom of 18 O at the epoxide oxygen and partial incorporation (34%) of a second atom of 18 O at the carbonyl oxygen, which is most reasonably ascribed to the dioxetane mechanism.

  当维生素 K 对苯二酚的单阴离子在四氢呋喃中用 18 O 2 处理时，产物维生素 K 氧化物在环氧氧上带有一个完整的 18 O 原子，在羰基氧上部分加入（34%）第二个 18 O 原子，这最合理地归因于二氧杂环丁烷机制。
• Site of methylation of 2-phytyl-1,4-naphthoquinol in phylloquinone (vitamin K1) synthesis in spinach chloroplasts
  作者：S. Kaiping、J. Soll、G. Schultz

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83083-6

  日期：1984.1

  Phylloquinol (the quinol form of vitamin K1) is synthesized from 2-phytyl-1,4-naphthoquinol and S-adenosylmethionine at the thylakoid membranes of spinach chloroplasts. The addition of soluble stroma protein (chloroplast extract) is necessary S-Adenosylhomocysteine acts as strong competitive inhibitor.

  叶绿素（维生素 K1 的羟基形式）是由 2-phytyl-1,4-naphthoquinol 和 S-腺苷甲硫氨酸在菠菜叶绿体的类囊体膜上合成的。添加可溶性基质蛋白（叶绿体提取物）是必要的 S-腺苷高半胱氨酸作为强竞争性抑制剂。
• A chemical model for the mechanism of vitamin K epoxide reductase
  作者：Peter C. Preusch、J. W. Suttie

  DOI：10.1021/jo00167a028

  日期：1983.9