4-氯-7-甲氧基喹啉 | 68500-37-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxyquinoline
• CAS: 68500-37-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD06659036
• 分子量: 193.633
• InChiKey: UKTYNFPTZDSBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77
• 沸点：
  299.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Chloro-7-methoxyquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8ClNO
分子式
: 193.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloro-7-methoxyquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 68500-37-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
84 - 85 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.854
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-氯-7-甲氧基喹啉作为抗癌药的重要中间体，在合成医药、染料、农药和化学助剂方面都有广泛的应用；其制备的产物在抗疟疾、杀菌、消炎、抗肿瘤等方面具有很好的疗效。

合成方法

将5.03 g间甲氧基硝基苯与5% Pd-C混合溶于乙酸乙酯中，通入H2反应结束后过滤除去不溶物，减压旋干后得到粉红色固体间甲氧基苯胺。接着，将3.80 g 间甲氧基苯胺与6 g乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140～150℃下反应1 h；加入20 mL二苯醚，在250℃继续加热20 min；冷却至室温后，加入100 mL丙酮搅拌，过滤得到黄色固体3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉4.63 g，收率70%。

随后，将2.00 g的3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉和1.4 g KOH溶解在15 mL水中和15 mL乙醇中，加热回流。冷却后加入乙酸酸化，得到白色产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1.50 g，收率83%。

接着，将4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中，加热并保持氮气保护状态，反应1 h。之后加入石油醚，过滤得到4-羟基-7-甲氧基喹啉。最后，将0.51 g 4-羟基-7-甲氧基喹啉和5 g POCl3溶于6.4 mL乙腈中，温度从65℃(30～60 min)升至85℃，回流反应1～2 h。反应结束后冷却，加入14 g氨水萃取，浓缩后得到黄色产物4-氯-7-甲氧基喹啉0.42 g，收率77%。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-苄氧基-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成，构效关系及作用机理

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。结果表明，大多数化合物显示出有效的抗增殖活性，并且发现7-（4-氟苄氧基）N-（2-（二甲基氨基）-乙基）喹啉-4-胺10g是对人肿瘤细胞系最有效的抗增殖剂。带有IC 50值小于1.0μM。初步的结构-活性关系分析表明：（1）7位大而庞大的烷氧基取代基可能是抗增殖活性的有益药效基团；（2）第4位的氨基侧链取代基促进了这类化合物的抗增殖活性；（3）烷基氨基侧链部分的长度影响抗增殖能力，其中两个CH 2单元是最有利的。对这类化合物的作用机理的进一步研究表明，代表性化合物10g通过激活p53转录活性来触发p53 / Bax依赖性结直肠癌细胞凋亡。此外，结果表明，化合物10g有效地抑制了裸鼠结肠直肠癌异种移植模型中的肿瘤生长。因此，这些喹啉衍生物可以作为开发新的抗肿瘤药物的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.048
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-氯-7-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  靶向稳定ATG5合成新型4,7-二取代喹啉衍生物作为自噬诱导剂

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 4,7-二取代喹啉衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，化合物10c、10g、10i、10j和10k对人肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC 50值低于5.0 μM，对N-(3-硝基苯基)-7-((3,4, 5-三甲氧基苄基）氧基）喹啉 - 4-amine 10k被发现是对 HCT-116、HepG2、BCG-823、A549 和 A2780 细胞系最有效的抗增殖剂，IC 50值分别为 0.35、1.98、0.60、0.39 和 0.67 μM。还评估了代表性化合物10k在小鼠体内的抗肿瘤功效，结果表明化合物10k在动物模型中有效抑制肿瘤生长并降低肿瘤重量。对作用机制的进一步研究表明，化合物10k可通过诱导自噬抑制结直肠癌的生长。过度针对 ATG5 的稳定性。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新型抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105998

文献信息

• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• Microwave-assisted synthesis of 4-quinolylhydrazines followed by nickel boride reduction: a convenient approach to 4-aminoquinolines and derivatives
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Pierangela Tripaldi、Maria Altarelli、Matteo Bernetti、Silvia Franceschini、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Caterina Fattorusso、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.128

  日期：2008.3

  Nickel(II) chloride/sodium borohydride combination was employed for the reduction of 4-hydrazinoquinoline derivatives to the corresponding anilines. This reductive protocol was efficiently applied for the reductive cleavage of monosubstituted hydrazines. We described herein the microwave-assisted synthesis of 4-hydrazinoquinolines, which furnished a high yielding and rapid two-step procedure for the

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。
• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090076075A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的喹啉衍生物或其药用盐，其中X 1 ，p，R 1 ，q，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，环A，r和R 6 中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINAZOLINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：STINGRAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190912A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Compounds and methods for their preparation and use as therapeutic or prophylactic agents, fo example for treatment of cancer, bacterial or viral diseases by targeting Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase- 1 (ENPP1).

  化合物及其制备和用作治疗或预防剂的方法，例如通过靶向Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1)来治疗癌症、细菌或病毒性疾病。