4-chloro-7-(3-phenylpropoxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-(3-phenylpropoxy)quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-(3-phenylpropoxy)quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: FKKRUSFBRAEPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(3-phenylpropoxy)quinoline 、 间硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以43.4%的产率得到4-((3'-nitrophenyl)amino)-7-((3'-phenylpropyl)oxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.088
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-7-(3-phenylpropoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成，构效关系及作用机理

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。结果表明，大多数化合物显示出有效的抗增殖活性，并且发现7-（4-氟苄氧基）N-（2-（二甲基氨基）-乙基）喹啉-4-胺10g是对人肿瘤细胞系最有效的抗增殖剂。带有IC 50值小于1.0μM。初步的结构-活性关系分析表明：（1）7位大而庞大的烷氧基取代基可能是抗增殖活性的有益药效基团；（2）第4位的氨基侧链取代基促进了这类化合物的抗增殖活性；（3）烷基氨基侧链部分的长度影响抗增殖能力，其中两个CH 2单元是最有利的。对这类化合物的作用机理的进一步研究表明，代表性化合物10g通过激活p53转录活性来触发p53 / Bax依赖性结直肠癌细胞凋亡。此外，结果表明，化合物10g有效地抑制了裸鼠结肠直肠癌异种移植模型中的肿瘤生长。因此，这些喹啉衍生物可以作为开发新的抗肿瘤药物的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.048

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• 用于抗菌的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105037266B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及用于抗菌的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design, synthesis, structure-activity relationships and mechanism of action of new quinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Shangze Li、Lihua Hu、Jianru Li、Jiongchang Zhu、Feng Zeng、Qiuhua Huang、Liqin Qiu、Runlei Du、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.048

  日期：2019.1

  investigation of the mechanism of action of this class of compounds demonstrated that the representative compound 10g triggered p53/Bax-dependent colorectal cancer cell apoptosis by activating p53 transcriptional activity. Moreover, the results showed that compound 10g effectively inhibited tumor growth in a colorectal cancer xenograft model in nude mice. Thus, these quinoline derivatives might serve as candidates

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。结果表明，大多数化合物显示出有效的抗增殖活性，并且发现7-（4-氟苄氧基）N-（2-（二甲基氨基）-乙基）喹啉-4-胺10g是对人肿瘤细胞系最有效的抗增殖剂。带有IC 50值小于1.0μM。初步的结构-活性关系分析表明：（1）7位大而庞大的烷氧基取代基可能是抗增殖活性的有益药效基团；（2）第4位的氨基侧链取代基促进了这类化合物的抗增殖活性；（3）烷基氨基侧链部分的长度影响抗增殖能力，其中两个CH 2单元是最有利的。对这类化合物的作用机理的进一步研究表明，代表性化合物10g通过激活p53转录活性来触发p53 / Bax依赖性结直肠癌细胞凋亡。此外，结果表明，化合物10g有效地抑制了裸鼠结肠直肠癌异种移植模型中的肿瘤生长。因此，这些喹啉衍生物可以作为开发新的抗肿瘤药物的候选者。
• Design, synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Tong Su、Jiongchang Zhu、Rongqin Sun、Huihui Zhang、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Runlei Du、Liqin Qiu、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.088

  日期：2019.9

  antiproliferative agent against HCT-116, RKO, A2780 and Hela cell lines with an IC50 value of 2.56, 3.67, 3.46 and 2.71 μM, respectively. The antitumor efficacy of the representative compound 11x in mice was also evaluated, and the results showed that compound 11x effectively inhibited tumor growth and decreased tumor weight in animal models. Further investigation on mechanism of action indicated that

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。
• Synthesis of novel 4,7-disubstituted quinoline derivatives as autophagy inducing agents via targeting stabilization of ATG5
  作者：Xiangpan Li、Qing Chen、Jingsheng Ao、Wenxin Lin、Liqin Qiu、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105998

  日期：2022.10

  A series of new 4,7-disubstituted quinoline derivatives was designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. The results demonstrated that compounds 10c, 10g, 10i, 10j and 10k displayed potent antiproliferative activity with IC50 value of lower than 5.0 μM against human tumor cell lines, and N-(3-nitrophenyl)-7-((3,4,5-trimethoxybenzyl)oxy)quinoline - 4-amine 10k was found

  设计、合成了一系列新的 4,7-二取代喹啉衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。结果表明，化合物10c、10g、10i、10j和10k对人肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC 50值低于5.0 μM，对N-(3-硝基苯基)-7-((3,4, 5-三甲氧基苄基）氧基）喹啉 - 4-amine 10k被发现是对 HCT-116、HepG2、BCG-823、A549 和 A2780 细胞系最有效的抗增殖剂，IC 50值分别为 0.35、1.98、0.60、0.39 和 0.67 μM。还评估了代表性化合物10k在小鼠体内的抗肿瘤功效，结果表明化合物10k在动物模型中有效抑制肿瘤生长并降低肿瘤重量。对作用机制的进一步研究表明，化合物10k可通过诱导自噬抑制结直肠癌的生长。过度针对 ATG5 的稳定性。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新型抗肿瘤药物的潜力。