7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 71083-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methoxy-4-hydroxy-3-quinoline-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-7-methoxy-3-quinolinecarboxylate；4-hydroxy-7-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-7-methoxy-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-hydroxy-7-methoxy-3-quinoline-carboxylate；ethyl 7-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 71083-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00085986
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GWLDDWJZROMBRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-苄氧基-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成，构效关系及作用机理

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。结果表明，大多数化合物显示出有效的抗增殖活性，并且发现7-（4-氟苄氧基）N-（2-（二甲基氨基）-乙基）喹啉-4-胺10g是对人肿瘤细胞系最有效的抗增殖剂。带有IC 50值小于1.0μM。初步的结构-活性关系分析表明：（1）7位大而庞大的烷氧基取代基可能是抗增殖活性的有益药效基团；（2）第4位的氨基侧链取代基促进了这类化合物的抗增殖活性；（3）烷基氨基侧链部分的长度影响抗增殖能力，其中两个CH 2单元是最有利的。对这类化合物的作用机理的进一步研究表明，代表性化合物10g通过激活p53转录活性来触发p53 / Bax依赖性结直肠癌细胞凋亡。此外，结果表明，化合物10g有效地抑制了裸鼠结肠直肠癌异种移植模型中的肿瘤生长。因此，这些喹啉衍生物可以作为开发新的抗肿瘤药物的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.048
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 生成 7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.088

文献信息

• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R
• [EN] NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX DE QUINOLEINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005063739A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, wherein each of A, R3-8, X3, X5, m, and n are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  该发明涉及由式(I)表示的化合物，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中A、R3-8、X3、X5、m和n在此处被定义。该发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物，以及通过给予式(I)化合物治疗哺乳动物的增生性疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06110929A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。
• Thioquinolone compounds which have useful pharmaceutical activity
  申请人：Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05773449A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Disclosed is a thioquinolone derivative which exhibits highly selective antibacterial activity against Helicobacter pylori.

  揭示了一种硫喹酮衍生物，对幽门螺杆菌表现出高度选择性的抗菌活性。