6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪 | 1159977-65-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪
• 中文别名: 6-溴咪唑并[1,2-B]哒嗪
• 英文名称: 6-bromoimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 1159977-65-7
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: CFUOULAGZMUPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

6-溴咪唑并[1,2-B]哒嗪是一种杂环衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-fluoro-N-(5-(3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了杂环芳基衍生物及其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白激酶活性，特别是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3激酶）和mTOR，并调节细胞内和/或细胞间信号活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20140134133A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 6-溴-3-吡嗪胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以79.63%的产率得到6-溴咪唑并[1,2-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  6-溴咪唑并[1,2-b］哒嗪的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种6‑溴咪唑并[1,2‑b］哒嗪的合成方法。3‑氨基‑6‑溴哒嗪和40%氯乙醛溶液为原料，在溶剂中，碱的作用下，于30～100 ℃下连续反应，经乙酸乙酯萃取、水洗涤、无水硫酸纳干燥、旋转蒸发浓缩后得6‑溴咪唑并[1,2‑b］哒嗪粗产品，粗产品溶剂重结晶得纯品。本发明的原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反映设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产，反应收率高，纯度高。

  公开号：

  CN106632355A

文献信息

• [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019166824A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  A compound of Formula I : (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each R' is QR1; each Q is independently selected from a bond, -C1-C10 alkylene, -C2-C10 alkenylene, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R1)-, -C(O)N(R1)SO2- -N(R1)C(O)-, - N(R1)-, -N(SO2(R1)), -N(R1)SO2- -C(O)NR4R5-, -N(R4R5)C(O)-, -N(R4R5)- - S-, -SO-, -SO2-, -S(O)O-, -SO2N(R1)- and -O-; each R1 is independently selected from H, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C1-C10 haloalkyl, C1-C10 heteroalkyl, aryl, heteroaryl, C3-C10 cycloalkyl, -(C1-C10 alkylene)-C3-C10 cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C10 alkylene- aryl, C1-C10 alkylene heteroaryl, C1-C10 heterocycloalkyl and -(C1-C10 alkylene)- C1-C10 heterocycloalkyl. The compounds are inhibitors of HDAC and therefore have potential utility in the therapy of a number of conditions including cancer and inflammation.

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。
• Fragment-Based Drug Discovery of Potent Protein Kinase C Iota Inhibitors
  作者：Jacek Kwiatkowski、Boping Liu、Doris Hui Ying Tee、Guoying Chen、Nur Huda Binte Ahmad、Yun Xuan Wong、Zhi Ying Poh、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、Esther HQ Ong、Nurul Dinie、Anders Poulsen、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、May Ann Lee、Sugunavathi Sepramaniam、Soo Yei Ho、Joseph Cherian、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00060

  日期：2018.5.24

  Protein kinase C iota (PKC-ι) is an atypical kinase implicated in the promotion of different cancer types. A biochemical screen of a fragment library has identified several hits from which an azaindole-based scaffold was chosen for optimization. Driven by a structure–activity relationship and supported by molecular modeling, a weakly bound fragment was systematically grown into a potent and selective

  蛋白激酶C iota（PKC-1）是一种非典型激酶，与促进不同类型的癌症有关。片段文库的生化筛选已鉴定出多个命中，从中选择了基于氮杂吲哚的支架进行优化。在结构-活性关系的驱动下，并在分子模型的支持下，弱结合的片段被系统地生长为有效且选择性的针对PKC-1的抑制剂。
• [EN] TGF Beta RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TGF-β
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018017633A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• [EN] CD73 INHIBITING 2,4-DIOXOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIOXOPYRIMIDINE INHIBANT CD73
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222522A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure provides pyrimidine dione compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors. The compounds can be used alone or in combination with other anti-cancer agents.

  本公开提供了嘧啶二酮类化合物及其药物组合物，用于治疗癌症，包括实体肿瘤。这些化合物可以单独使用或与其他抗癌药物联合使用。
• A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarenes
  作者：Chip Le、Tiffany Q. Chen、Tao Liang、Patricia Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aat4133

  日期：2018.6

  Arenes get a light boost onto copper Insertion of palladium into an aryl halide bond is the first step in numerous variants of cross-coupling chemistry used to make carbon-carbon bonds. Copper is an appealing alternative catalyst for such reactions because of its abundance and downstream reactivity profile. However, this preliminary step, termed oxidative addition, is often prohibitively slow for the

  芳烃在铜上得到轻微提升将钯插入芳基卤化物键是用于制造碳-碳键的众多交叉偶联化学变体的第一步。铜是此类反应的一种有吸引力的替代催化剂，因为它的丰度和下游反应性特征。然而，这个初步步骤，称为氧化加成，对于较便宜的金属来说通常非常缓慢。乐等人。报告解决这个问题的光催化方法。与硅烷配对的光氧化还原催化剂可以激活芳基溴化物与铜反应，可能是通过芳基自由基。在这种情况下，铜然后催化芳烃的三氟甲基化。科学，这个问题 p。1010 光催化剂和硅烷的组合通过铜催化活化芳基溴化物，使其功能化。在过去的一个世纪中，过渡金属催化的芳烃功能化已被广泛用于分子合成。在这个领域，由于高价铜倾向于通过各种偶联片段进行还原消除，铜催化长期以来一直被认为是一种特权平台。然而，氧化添加的缓慢性质限制了铜广泛促进卤代芳烃偶联方案的能力。在这里，我们证明了这种铜氧化加成问题可以通过芳基自由基捕获机制来克服，其中芳基自由基是通过甲硅烷