氯乙醛 | 107-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯乙醛
• 中文别名: 二氯乙醛；2-氯乙醛；一氯乙醛；去水乙缩氯醛；一氯代乙醛
• 英文名称: 2-chloroethanal
• 英文别名: chloroacetaldehyde；2-chloroacetaldehyde
• CAS: 107-20-0
• 化学式: C₂H₃ClO
• 分子量: 78.4982
• InChiKey: QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂。 3. **聚合危害**：不聚合。 4. **分解产物**：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

氯乙醛可以通过醛脱氢酶被氧化成氯乙酸，然后与谷胱甘肽结合，最终形成尿液代谢物硫代二甘酸。氯乙醛也可能直接与GSH结合。

Chloroacetaldehyde can be oxidized to chloroacetatic acid by aldehyde dehydrogenase followed by conjugation with glutathione and finally give rise to the formation of the urinary metabolite thiodiglycolic acid. Chloroacetaldehyde may be also directly conjugated with GSH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-(13)C-氯乙醛在1.5、2、3和4 mg/kg体重的剂量下的代谢，以及2-(13)C-氯乙醛在5.9 mg/kg体重剂量下的代谢，在离体灌注兔心模型中通过碳-13核磁共振进行了研究。我们已表明，尽管氯乙醛在剂量超过2 mg/kg体重时对心脏有毒，但这种毒性效应并未伴随心肌内柠檬酸水平的增加。其主要代谢物氯乙酸盐对心脏无毒。氯乙醛的代谢复杂，除了生成氯乙醇外，还生成乙二酸、与氯乙酸盐或氯乙醇（及其代谢物，S-(2-羧甲基)半胱氨酸、N-乙酰-S-(2-羧甲基)半胱氨酸、S-(2-羟甲基)半胱氨酸）的谷胱甘肽结合物以及硫二醇酸。离体灌注兔心将少量的氯乙酸盐代谢为乙二酸和谷胱甘肽结合物（及其代谢物，S-(2-羧甲基)半胱氨酸、N-乙酰-S-(2-羧甲基)半胱氨酸）...

The metabolism of 2-(13)C-chloroacetaldehyde at doses of 1.5, 2, 3 and 4 mg/kg b.w. and that of 2-(13)C-chloroacetaldehyde at a dose of 5.9 mg/kg b.w. were studied in the isolated perfused rabbit heart model using carbon-13 nuclear magnetic resonance. We have shown that, whereas chloroacetaldehyde is cardiotoxic at doses above 2 mg/kg b.w., this toxic effect is not accompanied by an increase in intramyocardial citrate levels. Chloroacetate, its main metabolite, is not cardiotoxic. The metabolism of chloroacetaldehyde is complex and leads, in addition to chloroethanol, glycolic acid, conjugates of glutathione with chloroacetate or chloroethanol (and/or their metabolites, S-(2-carboxymethyl) cysteine, N-acetyl-S-(2-carboxymethyl) cysteine, S-(2-hydroxymethyl)cysteine) and thiodiglycolic acid. Low amounts of chloroacetate are metabolized by isolated perfused rabbit hearts into glycolic acid and glutathione conjugate (and/or its metabolites, S-(2-carboxymethyl) cysteine, N-acetyl-S-(2-carboxymethyl)cysteine). ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氯乙烯环氧化合物，是假定的氯乙烯代谢物，重排为2-氯乙醛。

Chloroethylene oxide, a postulated metabolite of vinyl chloride rearranged to 2-chloroacetaldehyde.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氯乙醛已被证明是大鼠环磷酰胺的尿液代谢物。

Chloroacetaldehyde has been shown to be a urinary metabolite of cyclophosphamide in the rat.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-氯乙醛是已知的L-环磷酰胺和L-异磷酰胺的人类代谢物。

2-chloroacetaldehyde is a known human metabolite of l-cyclophosphamide and l-ifosfamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

皮肤、眼睛、粘膜刺激；皮肤烧伤；眼睛损伤；肺水肿；皮肤、呼吸系统过敏

irritation skin, eyes, mucous membrane; skin burns; eye damage; pulmonary edema; skin, respiratory system sensitization

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

燃烧感。咳嗽。呼吸困难。喉咙痛。症状可能会延迟出现。

Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Sore throat. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风良好的专用库房内。 - 实行“双人收发、双人保管”制度。 - 远离火种、热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80％。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

制备方法：由氯乙烯在水中氯化而得。先向氯化反应塔加水，在40-45℃通入氯和氯乙烯反应6-7小时，当氯乙醛含量达到9-10%时反应结束，分离副产物三氯乙烷后即为成品。商品氯乙醛通常为30%，40%或50%的水溶液。

合成制备方法：同样由氯乙烯在水中氯化而得。先向氯化反应塔加水，在40-45℃通入氯和氯乙烯，反应6-7小时后，当氯乙醛含量达到9-10%，分离副产物三氯乙烷即得到成品。商品氯乙醛通常为30%、40%或50%的水溶液。

用途简介：氯乙醛主要用于有机合成，包括制备磺胺噻唑、巯基乙醛及杀菌剂等。此外，它还被用于使树干更容易脱皮。

具体用途：

1. 用于有机合成，如制备磺胺噻唑、巯基乙醛以及杀菌剂等。
2. 还可用于处理树干，使其容易脱皮。
3. 用作有机合成原料及杀菌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 4.0h， 以145 g的产率得到2-chloro-1-hydroxy-ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种1,4-二氧六环-2,5-二醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,4‑二氧六环‑2,5‑二醇的合成方法。本发明以氯乙醛为原料，先与亚硫酸氢钠或焦亚硫酸钠反应生成氯乙醛ω‑磺酸，进行醛基保护，再加酸析出，再在氢氧化钠强碱性条件下将氯乙醛ω‑磺酸分解生成1,4‑二氧六环‑2,5‑二醇。与其他工艺的路线相比，本发明采用的原料均易得到，且价格便宜，大大的降低了生产成本；而且，所采用的化学反应条件温和，操作简单，更适合大规模化的工业生产。

  公开号：

  CN110590733B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 sodium hydroxide 、 次溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺在碱性溶液中氧化伯醇的动力学和机理

  摘要：

  已在碱性溶液中研究了N-溴乙酰胺氧化7种伯醇的动力学。氧化的主要产物是相应的醛。对于氧化剂和醇而言，该反应是一级反应。的氧化[1,1- 2 ħ 2乙醇表示不存在主要的动力学同位素效应。该速率随着氢氧根离子浓度的增加而降低。加入乙酰胺会降低反应速率。在五个不同温度下确定速率，并评估活化参数。七种醇类的氧化反应的活化焓和熵呈线性关系。次溴酸盐离子被假定为反应性氧化物质。已经提出了一种机制，该机制涉及速率确定次溴酸盐离子对醇分子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/p29830000033
• 作为试剂：
  描述：

  hydrazinecarbothioic acid N-(2-methyl-5-nitro-phenyl)amide 在 盐酸 、 氯乙醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以62%的产率得到(2-methyl-5-nitro-phenyl)-(lH-pyrazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64375

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。

表征谱图