(2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-hydroperoxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]propan-1-ol | 1316889-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-hydroperoxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]propan-1-ol
• CAS: 1316889-29-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆
• 分子量: 332.437
• InChiKey: QNTJNINMXHCCQJ-MDLJMBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-hydroperoxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]propan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-(5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.0^1,6]tridec-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 H₂O*C₂H₅NO₂*HOMo(O₂)OMo(O₃) 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-hydroperoxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076

文献信息

• A Hydrogen Peroxide Based Access to Qinghaosu (Artemisinin)
  作者：Hong-Dong Hao、Yun Li、Wei-Bo Han、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol2015434

  日期：2011.8.19

  highly hindered quaternary C-12a in an advanced qinghaosu (artemisinin) precursor has been achieved through a facile perhydrolysis of a spiro epoxy ring with the aid of a previously unknown molybdenum species without involving any special equipment or complicated operations. The resultant β-hydroxyhydroperoxide can be further elaborated into qinghaosu, illustrating an entry fundamentally different from

  H 2 O 2在高级青蒿素（青蒿素）前体中的高度受阻四级C-12a上的附着已通过螺环环氧环的容易的过水解，借助先前未知的钼物种而实现，而无需任何特殊设备或复杂操作操作。所得的β-羟基氢过氧化物可以进一步修饰成轻质素，说明从根本上不同于现有的这种杰出的天然产物对疟疾化疗具有重要意义。