3-氨基-4-羟基苯甲酸 | 1571-72-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-羟基苯甲酸
• 中文别名: 5-氨基水杨酸
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4-AHBA
• CAS: 1571-72-8
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00007697
• 分子量: 153.137
• InChiKey: MRBKRZAPGUCWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  276.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3585 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于溶剂。
• 最大波长(λmax)：
  308nm(H2O (pH 11))(lit.)
• 碰撞截面：
  126.1 Ų [M-H]-; 140 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂、空气及光直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE, LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应将存储在干燥的惰性气体中，并保持容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氨基-4-羟基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7NO3
分子式
: 153.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Amino-4-hydroxybenzoic acid
-
CAS 号 1571-72-8
EC-编号 216-390-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 208 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 798.2 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-氨基-4-羟基苯甲酸是一种单羟基苯甲酸。

用途

它可用作偶氮及硫化染料的中间体，并用于制造感光纸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 175.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用负载离子液体相上的双金属纳米粒子作为多功能催化剂从芳香族羧酸中脱羧和串联还原/脱羧途径合成取代苯酚

  摘要：

  使用由固定在胺官能化负载离子液体相（Fe 25 Ru 75 @SILP+IL-NEt 2）上的双金属铁-钌纳米粒子组成的多功能催化剂，通过羟基苯甲酸衍生物的选择性脱羧来获得有价值的取代酚。使用分子方法组装催化系统的各个组件，使金属和胺位点在载体材料上紧密接触，从而提供高稳定性和高脱羧活性。发现在氢气气氛下操作对于实现高选择性和产率至关重要。由于催化剂材料还能够选择性加氢和加氢脱氧各种附加官能团（即甲酰基、酰基和硝基取代基），因此可以通过集成串联反应直接获得相应的酚。该方法开辟了多种合成途径，用于从各种易于获得的底物（包括源自木质纤维素生物质的化合物）生产有价值的酚。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09290
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-氨基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYLALKENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLALCÈNE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR D'OESTROGÈNE

  摘要：

  该发明提供了一种新型的乙烯衍生物，其化学式为I，可用作选择性雌激素受体调节剂（SERMs），并在预防和/或治疗依赖雌激素的疾病或症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2013097773A1
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 在 3-氨基-4-羟基苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以16%的产率得到1,4-dioxo-3-pyridinium-2-naphthoxide
  参考文献：
  名称：

  Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 2-aminophenols in pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a024

文献信息

• Heterocyclic ketones
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US05164371A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  The invention provides a series of novel heterocyclic ketones of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable base-addition salts thereof, in which the values of R.sup.4, L, A, X and Q have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are inhibitors of human leukocytic elastase. The invention also provides pharmaceutical compositions containing a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable base-addition salt thereof, and processes and intermediates for the manufacture of compounds of formula I.

  这项发明提供了一系列新颖的杂环酮化合物，其化学式为I ##STR1## 及其药用可接受的盐，其中R.sup.4、L、A、X和Q的值如下文规定。化合物I的是人类白细胞弹性蛋白酶的抑制剂。该发明还提供了含有化合物I或其药用可接受的盐的药物组合物，以及化合物I的制备过程和中间体。
• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。
• Design and synthesis of new barbituric- and thiobarbituric acid derivatives as potent urease inhibitors: Structure activity relationship and molecular modeling studies
  作者：Abdul Rauf、Sohail Shahzad、Marek Bajda、Muhammad Yar、Faiz Ahmed、Nazar Hussain、Muhammad Nadeem Akhtar、Ajmal Khan、Jakub Jończyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.038

  日期：2015.9

  In this study 36 new compounds were synthesized by condensing barbituric acid or thiobarbituric acid and respective anilines (bearing different substituents) in the presence of triethyl orthoformate in good yields. In vitro urease inhibition studies against jack bean urease revealed that barbituric acid derived compounds (1–9 and 19–27) were found to exhibit low to moderate activity however thiobarbituric

  在这项研究中，在原甲酸三乙酯存在下，通过缩合巴比妥酸或硫代巴比妥酸和各自的苯胺（带有不同的取代基），合成了36种新化合物。对波克豆脲酶的体外脲酶抑制研究表明，发现巴比妥酸衍生的化合物（1 – 9和19 – 27）显示出低至中等的活性，而硫代巴比妥酸衍生的化合物（10 – 18和28 – 36）显示出显着的抑制活性。在低摩尔浓度下。在合成的化合物中，化合物（15），（12），（10），（36），（16）和（35）表现出出色的脲酶抑制作用，IC 50值分别为8.53±0.027、8.93±0.027、12.96±0.13、15±0.098、18.9±0.027和19.7±0.63μM优于参考化合物硫脲（IC 50  = 21±0.011）。化合物（11）表现出与标准品相当的活性，IC 50值为21.83±0.19μM。在计算机上对大多数活性化合物（10），（12），（15），（16），（35）
• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。
• Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators or caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030069239A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed to substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein A, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I所代表的取代的2-芳基-4-芳基氨基嘧啶及其类似物： 其中A，Ar1，Ar2，R1和R3在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在出现未受控制的异常细胞生长和扩散的各种临床病况中的细胞死亡。

表征谱图