3-氨基-4-羟基苯甲酸乙酯 | 13052-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-hydroxybenzoate
• CAS: 13052-92-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09961411
• 分子量: 181.191
• InChiKey: WQSOFWIIBNJWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，需置于惰性气体中并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetylimino-3-benzyl-2,3-dihydro-benzooxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schuart; Mueller; Haeussner, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 3, p. 152 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-4-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的用于99mTc标记的半刚性双功能螯合剂的合成，金属络合和生物学评估。

  摘要：

  合成并表征了新型的带有芳香环的双官能螯合剂。该配体形成明确的氧络合物。以优异的收率获得了类似的99mTcO复合物，并具有较高的放射化学纯度（> 95％）。正常大鼠静脉注射后99mTc复合物的生物分布研究表明，该活性主要通过肾泌尿途径排泄，表明其可用于标记99mTc肽。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.005

文献信息

• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是
• Design, synthesis and biological evaluation of novel EGFR/HER2 dual inhibitors bearing a oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one scaffold
  作者：Siyuan Yin、Chunming Tang、Bin Wang、Ying Zhang、Liliang Zhou、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.072

  日期：2016.9

  For the purpose of developing novel EGFR/HER2 tyrosine kinases inhibitors with high inhibition activity and low toxicity, two novel series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR/HER2 dual inhibitors introducing two electrophiles 2-(2-bromoacetyl)ethyl and 2-(2-chloroacetoxy)ethyl group as side-chain at 1-position respectively and evaluated their EGFR and HER2 inhibition activity

  为了开发具有高抑制活性和低毒性的新型EGFR / HER2酪氨酸激酶抑制剂，两个新系列的恶唑并[4,5- g ]喹唑啉-2（1H）-one衍生物作为EGFR / HER2双重抑制剂引入了两种亲电试剂以2-（2-溴乙酰基）乙基和2-（2-氯乙酰氧基）乙基为侧链，分别与拉帕替尼比较，评价其对EGFR和HER2的抑制活性和毒性。所有这些化合物均通过EGFR和HER2激酶抑制作用以及两种体外抗增殖试验进行了评估。大多数设计的化合物均表现出对EGFR和HER2的中等至高抑制活性。特别是化合物11o，11p，12e和12f表现出对EGFR和HER2的高度抑制作用。此外，化合物11p和12f对人肺腺癌细胞系（A549）和人乳腺癌细胞系（SK-Br3）的抗增殖活性也很好，而12f对人胚肺成纤维细胞的毒性最低。线（HELF）单元格。最后，在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，化合物12f表现出比拉帕替尼显着更高的对肿瘤生长的抑制作用。
• A facile hybrid ‘flow and batch’ access to substituted 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazinones
  作者：Andrew J. S. Lin、Cecilia C. Russell、Jennifer R. Baker、Shelby L. Frailey、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob01153e

  日期：——

  chemical literature. Screening against a panel of 11 cancer and one normal cell line showed that the amide linked library 13a–l was devoid of toxicity. Whereas the ester linked analogues 12b, 12c, 12g, 12j and 12l were highly cytotoxic with growth inhibition (GI50) values from 0.34 to >50 μM across all cell lines, with the 2-OH-Ph substituted 12l analogue presenting with sub-micromolar potency against the

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是
• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5- g ]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Siyuan Yin、Liliang Zhou、Jinsheng Lin、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.008

  日期：2015.8

  A series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives employing Erlotinib as lead compound were synthesized and evaluated for their EGFR inhibition activity. These compounds having variation at the 1 and 8-position, included ether and esters hydrophilic side-chain and aromatic head fragment, respectively. All these compounds were evaluated by EGFR inhibition and two anti-proliferation assays in vitro

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。