3-acetamido-4-hydroxy undecyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4-hydroxy undecyl benzoate
• 英文别名: bulbiferate B；Bulbiferate B；undecyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: DJVLQIDEOXWOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-acetamido-4-hydroxy undecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bulbiferates A 和 B：来自海洋变形杆菌 Microbulbifer sp 的抗菌乙酰氨基羟基苯甲酸盐。

  摘要：

  在这里，我们报告了从 Microbulbifer sp. 中分离出的两种新的 3-acetamido-4-羟基苯甲酸酯，bulbiferates A (1) 和 B (2)。由海洋被囊动物 Ecteinascidia turbinata 培养而成。通过分析 2D NMR 和 MS 数据确定了 1 和 2 的结构。此外，还制备了三种酯大小/长度不同的合成类似物 (3-5)，以评估潜在的结构-活性关系；酯长度与活性之间没有明显的相关性。 Bulbiferates A (1) 和 B (2) 对大肠杆菌 (E. coli) 和甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 均具有抗菌活性，而合成类似物 3 和 4 仅对 MSSA 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00312

文献信息

• Bulbiferates A and B: Antibacterial Acetamidohydroxybenzoates from a Marine Proteobacterium, <i>Microbulbifer</i> sp.
  作者：Dinith R. Jayanetti、Doug R. Braun、Kenneth J. Barns、Scott R. Rajski、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00312

  日期：2019.7.26

  Here we report the discovery of two new 3-acetamido-4-hydroxybenzoate esters, bulbiferates A (1) and B (2), isolated from Microbulbifer sp. cultivated from the marine tunicate Ecteinascidia turbinata. The structures of 1 and 2 were determined by analysis of 2D NMR and MS data. Additionally, three synthetic analogues (3-5), differing in ester sizes/lengths, were prepared for the purposes of evaluating

  在这里，我们报告了从 Microbulbifer sp. 中分离出的两种新的 3-acetamido-4-羟基苯甲酸酯，bulbiferates A (1) 和 B (2)。由海洋被囊动物 Ecteinascidia turbinata 培养而成。通过分析 2D NMR 和 MS 数据确定了 1 和 2 的结构。此外，还制备了三种酯大小/长度不同的合成类似物 (3-5)，以评估潜在的结构-活性关系；酯长度与活性之间没有明显的相关性。 Bulbiferates A (1) 和 B (2) 对大肠杆菌 (E. coli) 和甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 均具有抗菌活性，而合成类似物 3 和 4 仅对 MSSA 具有抗菌活性。