methyl 5-hydroxy-7-((1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-(((S)-2-methylbutanoyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate | 79782-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-7-((1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-(((S)-2-methylbutanoyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate
• CAS: 79782-56-2；79782-57-3；85738-03-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: XUPDLHQAFXTDKY-KELUFTPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-((1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-(((S)-2-methylbutanoyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate 在 potassium hydrogensulfate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 anhydrocompactin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 methyl 5-hydroxy-7-((1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-(((S)-2-methylbutanoyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• Total synthesis of (+)-compactin (ML-236B)
  作者：Nai Yi Wang、Chi Tung Hsu、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00411a063

  日期：1981.10