3,5-bis-epi-compactin | 84173-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-bis-epi-compactin
• 英文别名: 3,5-di-epi-compactin；mevastatin；compactin；[(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2S,4S)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 84173-31-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: AJLFOPYRIVGYMJ-NBENHSBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-epi-compactin 在 Actinomadura sp. 2966 作用下， 生成 普伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Compactin to Pravastatin by Actinomadura sp. 2966.

  摘要：

  放线菌菌株 2966 能有效地将紧密蛋白转化为普伐他汀。所观察到的转化率为添加的紧密蛋白的 65% 至 78%，吸收的紧密蛋白的 65% 至 88%，具体取决于紧密蛋白的浓度和实验持续时间。增加紧密蛋白的浓度可提高普伐他汀的最终浓度，尤其是在间歇添加紧密蛋白的情况下。葡萄糖浓度越高，对生物转化越无影响，但对紧密蛋白的吸收有抑制作用。生物转化在 16 小时内呈线性关系。该系统无需诱导，因此与之前研究的放线菌羟化酶不同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.1032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 3,5-bis-epi-compactin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of structural analogs of compactin and dihydromevinolin
  作者：Clayton H. Heathcock、Cheri R. Hadley、Terry Rosen、Peter D. Theisen、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jm00393a030

  日期：1987.10

  The full experimental details for the total synthesis of (+)-compactin and 19 structural analogues are reported. We have evaluated three classes of analogues as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase: (1) functional and stereoisomeric analogues that possess the full carbon skeleton of compactin or dihydromevinolin, (2) functional analogues in which one carbon of the skeleton has

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• [EN] CONVENIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS<br/>[FR] PROCÉDÉ PRATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE STATINES
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2014128022A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的过程，用于制备合成他汀的关键中间体。
• Convenient Process for the Preparation of Statins
  申请人：F.IS.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US20150344439A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目的是提供一种改进的方法，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。