methyl 3,5-dihydroxy-7-<(1'S,2'S,8'S,8a'S)-2'methyl-8'-<(S)-2-methylbutanoyloxy>-1',2',3',7',8',8a'-hexahydro-1'-naphthyl>heptanoate | 67383-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,5-dihydroxy-7-<(1'S,2'S,8'S,8a'S)-2'methyl-8'-<(S)-2-methylbutanoyloxy>-1',2',3',7',8',8a'-hexahydro-1'-naphthyl>heptanoate
• CAS: 67383-81-7；79814-60-1；79896-19-8；79896-20-1；79896-21-2；109785-25-3；109785-26-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: BUJILYZAKYQVCV-GUFIVFDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-7-<(1'S,2'S,8'S,8a'S)-2'methyl-8'-<(S)-2-methylbutanoyloxy>-1',2',3',7',8',8a'-hexahydro-1'-naphthyl>heptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-compactin (ML-236B)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a063
• 作为产物：
  描述：

  7α-acetoxy-1β,4α-bis(benzyloxy)-6β-(phenylselenyl)-4aβ,8aα-decahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 3,5-dihydroxy-7-<(1'S,2'S,8'S,8a'S)-2'methyl-8'-<(S)-2-methylbutanoyloxy>-1',2',3',7',8',8a'-hexahydro-1'-naphthyl>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-compactin (ML-236B)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a063

文献信息

• Structure elucidation of the bioactive metabolites of ML-236B (mevastatin) isolated from dog urine.
  作者：HIDEYUKI HARUYAMA、HARUMITSU KUWANO、TAKESHI KINOSHITA、AKIRA TERAHARA、TAKASHI NISHIGAKI、CHIHIRO TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.34.1459

  日期：——

  Two active metabolites of ML-236B, 4β, 6α-dihydroxy ML-236B (M3, 2), and 3β-hydroxy ML-236B (M4, 3), were isolated from the urine of ML-236B-treated dogs. The structures of M3 and M4 were elucidated on the basis of spectral data and confirmed by X-ray analysis.

  从接受ML-236B治疗的狗尿中分离出了两种活性代谢物，分别是4β, 6α-二羟基ML-236B (M3, 2)和3β-羟基ML-236B (M4, 3)。M3和M4的结构基于光谱数据阐明，并通过X射线分析进行确认。
• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。