[(1S,7S,8S,8aR)-7-methyl-8-(3-oxopropyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 79782-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,7S,8S,8aR)-7-methyl-8-(3-oxopropyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 79782-55-1；85738-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: LMVIPMDYVYNCMA-IAVJCBSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,7S,8S,8aR)-7-methyl-8-(3-oxopropyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-compactin (ML-236B)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(1S,7S,8S,8aR)-7-methyl-8-(3-oxopropyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。