rac-ethyl endo-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: rac-ethyl endo-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,3S,4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: YXGBDLJHKFUVSQ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl endo-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylate 在 phosphate buffer 、 PLE enzyme 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-oryzoxymycin推定结构的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。

  DOI：

  10.1021/ol0269704
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-ethyl endo-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Routes to PolyhydroxylatedCyclohexyl-β-amino Acids

  摘要：

  (E)-3-硝基丙烯酸乙酯和呋喃的Diels-Alder加合物为通过涉及面选择性氧化和基于诱导的氧杂降冰片烯骨架断裂的策略进行立体控制合成多羟基环己烷β-氨基酸衍生物提供了通用且通用的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38346

文献信息

• Synthesis of novel ligands targeting phenazine biosynthesis proteins as a strategy for antibiotic intervention
  作者：Nikolaus Guttenberger、Thomas Schlatzer、Mario Leypold、Sebastian Tassoti、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1007/s00706-017-2100-z

  日期：2018.4

  strategies towards potential ligands for the study of binding differences between PhzE, the first enzyme in the biosynthesis of phenazines, and the related enzyme anthranilate synthase. The ligands were designed with the overriding goal to develop new antibiotics via downregulation of phenazine biosynthesis. Graphical abstract

  摘要在这篇文章中，我们报告了针对潜在配体的合成策略，用于研究吩嗪生物合成中的第一种酶 PhzE 与相关酶邻氨基苯甲酸合酶之间的结合差异。设计配体的首要目标是通过下调吩嗪生物合成来开发新的抗生素。 图形概要
• Stereoselective routes to 3-hydroxy and 3,4-dihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid
  作者：Ishmael B. Masesane、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.007

  日期：2004.6

  The Diels-Alder adduct of ethyl (E)-3-nitroacrylate and furan provides a versatile template for the stereoselective synthesis of mono and dihydroxylated derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid (ACHC). The hydroxylated ACHC derivatives can be considered to be Useful building blocks for beta-peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of the Putative Structure of (−)-Oryzoxymycin
  作者：Mark E. Bunnage、Thota Ganesh、Ishmael B. Masesane、Darren Orton、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol0269704

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A short asymmetric synthesis of (2'S,5R,6R)-2'-[6-amino-5-hydroxy-1,3-cyclohexadiene-1-carbonyloxy]propionic acid, the enantiomer of the reported structure of (+)-oryzoxymycin is described. The reported spectral data does not match that obtained for synthetic "oryzoxymycin".

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。
• Stereoselective Routes to PolyhydroxylatedCyclohexyl-β-amino Acids
  作者：Patrick G. Steel、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1055/s-2003-38346

  日期：——

  The Diels-Alder adduct of ethyl (E)-3-nitroacrylate and furan provides a common and versatile template for the stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated cyclohexane β-amino acids derivatives through a strategy involving face selective oxidation and based induced fragmentation of the oxanorbornene skeleton.

  (E)-3-硝基丙烯酸乙酯和呋喃的Diels-Alder加合物为通过涉及面选择性氧化和基于诱导的氧杂降冰片烯骨架断裂的策略进行立体控制合成多羟基环己烷β-氨基酸衍生物提供了通用且通用的模板。