7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-nitro-, (2-exo,3-endo)- | 89299-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-nitro-, (2-exo,3-endo)-
• 英文别名: 2-exo,3-endo-3-Nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic Acid；2-endo,3-exo-3-Nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic Acid；3-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 89299-54-7；84751-42-8；89299-56-9；92008-14-5；108268-06-0；108268-10-6
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: LJJWDDLOALWHTN-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121 °C
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-nitro-, (2-exo,3-endo)- 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-苯甘氨醇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-exo,3-endo-3-Nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-nitro-, (2-exo,3-endo)-
  参考文献：
  名称：

  Novel base-induced double epimerization of ethyl 2-endo,3-exo-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a033

文献信息

• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9
• Stereospecificity of the photorearrangement of nitronate anions and its utilization for stereospecific cleavage of cyclic compounds
  作者：Kazutoshi Yamada、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00387a049

  日期：1987.5