四苯基环戊二烯酮 | 479-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 四苯基环戊二烯酮
• 中文别名: 2,3,4,5-四苯基-2,4-环戊二烯-1-酮；2,3,4,5-四苯基环-2,4-环戊二烯-1-酮；四苯環戊二烯酮；2,3,4,5-四苯基环-2,4-环戊二烯酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadienone
• 英文别名: 2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dienone；Tetraphenylcyclopentadienone；tetracyclon；2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one；tetracyclone
• CAS: 479-33-4
• 化学式: C₂₉H₂₀O
• mdl: MFCD00001407
• 分子量: 384.477
• InChiKey: PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C (lit.)
• 沸点：
  471.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0511 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 四苯基环戊二烯酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H20O
分子式
: 384.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 第二
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 217 - 220 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：在氢氧化苄基三甲基铵催化下，将苯偶酰(C6H5CO)2与二苄基酮在二缩三乙二醇中反应制取。

合成制备方法：同样地，在氢氧化苄基三甲基铵催化下，将苯偶酰 (C6H5CO)2 与二苄基酮在二缩三乙二醇中反应制取。

用途简介：该化合物用作双烯体试剂，在狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)中合成多苯基双环化合物。

具体用途：在狄尔斯-阿尔德反应中，它作为双烯体试剂，用于合成多苯基双环化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 sulfur 作用下， 生成 四苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Dilthey et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1159,1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 乙醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 四苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects and Spectra in the Tetracyclones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a045
• 作为试剂：
  描述：

  [(2-Iodocyclohexyl)sulfonyl]benzene 在 aluminum oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 四苯基环戊二烯酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 5,15-bis[(3-carbomethoxy)phenyl]tetrabenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bioorg.2024.107710

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107710

文献信息

• Borazino-Doped Polyphenylenes
  作者：Davide Marinelli、Francesco Fasano、Btissam Najjari、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b01477

  日期：2017.4.19

  hybrid polyphenylenes featuring controlled orientations and dosages of the doping B3N3 rings have been prepared. Detailed photophysical investigations showed that as the doping dosage is increased, the strong luminescent signal is progressively reduced. This suggests that the presence of the B3N3 rings engages additional deactivation pathways, possibly involving excited states with an increasing charge-separated

  首次报道了利用乙炔基和乙炔基之间的脱羰[4 + 2] Diels-Alder环加成反应合成两个系列的硼氮杂掺杂聚苯，其中一个或多个芳基单元被硼嗪环取代。四苯基环戊二烯酮衍生物。由于硼嗪核的 N 和 B 原子上的芳基取代基上的不同基团可以对硼嗪核进行功能化，因此我们制备了具有不同掺杂剂量和取向的硼嗪掺杂聚亚苯基。为此，制备了两个分子模块：核心和支化单元。根据中心芳族模块和反应基团的化学性质，模块的每个共价组合产生一种独特的掺杂模式。通过这种方法，已经制备了具有可控取向和剂量的掺杂 B3N3 环的三和六支化杂化聚苯。详细的光物理研究表明，随着掺杂剂量的增加，强发光信号逐渐减弱。这表明 B3N3 环的存在参与了额外的失活途径，可能涉及具有增加的电荷分离特性的激发态，这在全碳类似物中受到限制。值得注意的是，对于那些具有低掺杂剂量的杂化聚苯结构，观察到取向掺杂对荧光量子产率的强烈影响。最后，我们表明
• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S
• Tandem Cyclization−Cycloaddition Behavior of Rhodium Carbenoids with Carbonyl Compounds:  Stereoselective Studies on the Construction of Novel Epoxy-Bridged Tetrahydropyranone Frameworks
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Bishwajit Ganguly、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1021/jo0256134

  日期：2002.11.1

  Alternatively, the cycloaddition of carbonyl ylides with alpha,beta-unsaturated ketones 27/28 provided both the C=O and C=C cycloaddition products. The cycloaddition of carbonyl ylides with carbonyl compounds occurred in good yields and was found to be highly regio- and stereoselective. Single-crystal X-ray analyses were performed to unambiguously establish the structure and stereochemistry of the novel

  本文介绍了在羰基化合物存在下，由α-重氮酮产生的羰基串联反应的研究和立体选择性研究。铑类胡萝卜素的分子内环化反应生成了瞬态的五元或六元环羰基内酯偶极子，该偶极子与各种双极性亲子化合物（例如芳香族醛15，α，β-不饱和醛18/24，α）有效地进行了1,3-偶极环加成反应。 ，β-不饱和酮27/28/31和二烯酮34。瞬态羰基酰化物与各种芳族醛进行环加成反应，以非对映选择性的方式提供了多种环氧桥联的四氢吡喃酮环系统。羰基化物与α的环加成，β-不饱和醛18/24或二烯酮34以化学选择性的方式提供了C ＝ O加成产物，尽管在上述双亲性化合物中存在C ＝ C键。备选地，用α，β-不饱和酮27/28对羰基酰基进行的环加成提供了C ＝ O和C ＝ C的环加成产物。羰基化合物与羰基化合物的环加成反应收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。进行了单晶X射线分析，以明确确定新型环氧桥联的四氢吡喃酮环系统35a
• The Aza-hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Severin K. Thompson、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.9b11243

  日期：2019.12.18

  The generation of pyridynes from diyne nitriles is reported. These cyano-containing precursors are analogs of the triyne substrates typically used for the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization reactions that produce ring-fused benzynes. Hence, the new processes described represent aza-HDDA reactions. Depending on the location of the nitrile, either 3,4-pyridynes (from 1,3-diynes containing

  报道了从二炔腈生成吡啶。这些含氰基的前体是三炔底物的类似物，通常用于产生环稠合苄的六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应。因此，所描述的新工艺代表氮杂-HDDA 反应。根据腈的位置，可以产生 3,4-吡啶（来自含有连接氰基的 1,3-二炔）或 2,3-吡啶（来自含有连接炔的 1-氰乙炔衍生物）。这些反应性中间体的原位捕获导致高度取代和官能化的吡啶衍生物。在一些情况下，可以看到前所未有的吡啶捕获反应。讨论了 aza-HDDA 底物与其类似 HDDA（三炔）底物之间反应能量的差异。
• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。

表征谱图