1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene | 72318-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-1,3,-cyclopentadiene；1,2,3,4-tetraphenyl-5-methylcyclopentadiene；5-methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-cyclopenta-1,3-diene；(C5H)Ph4Me；5-Methyl-1,2,3,4-tetraphenyl-cyclopenta-1,3-dien；(3-Methyl-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 72318-01-5
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: VAJCFEVCOMRTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene 在 正丁基锂 、 三苯基氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到1,1',1'',1'''-(5-亚甲基-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四基)四苯
  参考文献：
  名称：

  二价柄型八苯基镧茂：合成、结构和 EuII 发光

  摘要：

  使用低价金属前体进行富烯的还原二聚是一种获得乙烯桥联茂金属的简单的一步方法。迄今为止，该方法主要用于在环外位置带有一个或两个取代基的富烯。在这项工作中，未取代的环外1,2,3,4-四苯基富烯 ( 1 ) 的新合成，通过核磁共振波谱和单晶 X 射线衍射对其进行了完整的结构表征，以及一些光物理性质及其首次用途描述了还原二聚化。该富烯与不同的镧系金属在 thf 中反应，得到二价ansa -八苯基茂金属 [Ln(C 5 Ph 4 CH 2 ) 2 (thf) n ] (Ln = Sm, n = 2 ( 2 ); Ln = Eu, n = 2( 3 )；并且Ln=Yb， n =1( 4 ))。这些配合物通过 X 射线衍射、激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，对于 Sm 和 Yb，还通过多核 NMR 光谱进行表征，显示了ansa桥对溶液和固态结构的影响（比较）到先前报道的未桥联茂金属。此外，研究了Eu

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01062
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,3,4,5-四苯基-2,4-环戊二烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4-tetraphenyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Titan(IV)-Verbindungen mit hochphenylierten π-Cyclopentadienylliganden. Die Struktur von (π-C5H5)(π-C5Ph5)TiCl2

  摘要：

  The reaction of (pi-C5H5)TiCl3 with KC5Ph5 (4-Ph) in THF gives (pi-C5H5)(pi-C5Ph5)TiCl2 (5-Ph). (pi-C5H5)(pi-C5Ph4H)TiCl2 (5-H) can be prepared analogously. An X-ray diffraction study on 5-Ph has been undertaken. The Ti-C bond lengths for the C5Ph5 group are considerably longer than those for the C5H5 group; the averages are 2.53 +/- 0.03 and 2.39 +/- 0.04 angstrom, respectively.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86078-5

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• The Reaction of 1,2,3,4-Tetraphenylfulvene with Grignard Reagents
  作者：Anthony G. Bonagura、Martin B. Meyers、Stanley J. Storfer、Ernest I. Becker

  DOI：10.1021/ja01652a077

  日期：1954.12
• Ring-opening reactions of anionic cyclopropyl compounds. 3
  作者：Richard A. Brand、J. E. Mulvaney

  DOI：10.1021/jo01292a016

  日期：1980.2
• Titan(IV)-Verbindungen mit hochphenylierten π-Cyclopentadienylliganden. Die Struktur von (π-C5H5)(π-C5Ph5)TiCl2
  作者：Ulf Thewalt、Günter Schmid

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86078-5

  日期：1991.7

  The reaction of (pi-C5H5)TiCl3 with KC5Ph5 (4-Ph) in THF gives (pi-C5H5)(pi-C5Ph5)TiCl2 (5-Ph). (pi-C5H5)(pi-C5Ph4H)TiCl2 (5-H) can be prepared analogously. An X-ray diffraction study on 5-Ph has been undertaken. The Ti-C bond lengths for the C5Ph5 group are considerably longer than those for the C5H5 group; the averages are 2.53 +/- 0.03 and 2.39 +/- 0.04 angstrom, respectively.
• Divalent <i>ansa</i>-Octaphenyllanthanocenes: Synthesis, Structures, and Eu^II Luminescence
  作者：Angus C. G. Shephard、Aymeric Delon、Sylviane Chevreux、Agathe Martinez、Zhifang Guo、Glen B. Deacon、Gilles Lemercier、Nathan McClenaghan、Gediminas Jonusauskas、Peter C. Junk、Florian Jaroschik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01062

  日期：——

  flight mass spectrometry, and, in the case of Sm and Yb, multinuclear NMR spectroscopy, showing the influence of the ansa-bridge on solution and solid-state structures compared to previously reported unbridged metallocenes. Furthermore, the luminescence properties of the Eu ansa complex 3 were studied in solution and the solid state, revealing significant differences with the known octa- and deca-phenyleuropocenes

  使用低价金属前体进行富烯的还原二聚是一种获得乙烯桥联茂金属的简单的一步方法。迄今为止，该方法主要用于在环外位置带有一个或两个取代基的富烯。在这项工作中，未取代的环外1,2,3,4-四苯基富烯 ( 1 ) 的新合成，通过核磁共振波谱和单晶 X 射线衍射对其进行了完整的结构表征，以及一些光物理性质及其首次用途描述了还原二聚化。该富烯与不同的镧系金属在 thf 中反应，得到二价ansa -八苯基茂金属 [Ln(C 5 Ph 4 CH 2 ) 2 (thf) n ] (Ln = Sm, n = 2 ( 2 ); Ln = Eu, n = 2( 3 )；并且Ln=Yb， n =1( 4 ))。这些配合物通过 X 射线衍射、激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，对于 Sm 和 Yb，还通过多核 NMR 光谱进行表征，显示了ansa桥对溶液和固态结构的影响（比较）到先前报道的未桥联茂金属。此外，研究了Eu