5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯 | 56849-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-diene
• 英文别名: Pentaphenylcyclopentadienylbromid；bromopentaphenylcyclopentadiene；1-Brom-1,2,3,4,5-pentaphenyl-cyclopentadien；5-bromo-1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene；1-bromo-1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene；1.2.3.4.5-Pentaphenyl-cyclopentadienyl-(2.4)-yl-bromid；1.2.3.4.5-Pentaphenyl-cyclopentadien-(2.4)-yl-bromid；5-bromo-1,2,3,4,5-pentaphenyl-1,3-cyclopentadiene；5-bromo-1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-1,3-diene；1-bromopentaphenylcyclopentadiene；5-Brom-1,2,3,4,5-pentaphenyl-cyclopenta-1,3-dien；(1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 56849-84-4
• 化学式: C₃₅H₂₅Br
• mdl: MFCD00012262
• 分子量: 525.487
• InChiKey: HCSNYWQHJSONEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C (lit.)
• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.028
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储藏时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C35H25Br
分子式
: 525.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 188 - 190 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯 在 溴 作用下， 以94%的产率得到1-bromo-1,2,3,4,5-penta(4-bromophenyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Star-Shaped Pentapyridyl Ligands for the Formation of Giant Fullerene-Like Molecules by Coordination Chemistry

  摘要：

  我们提出了两种含有五个吡啶基的新星形五配体的合成方法，这些配体可以被认为是通过配位化学制备类富勒烯分子的起始材料。其中一种合成策略类似于用于五苯基二叔丁基膦的合成方法。五-4-吡啶基衍生物是从二茂铁经过两步反应制备的。第二种策略涉及与五溴芳基蝎子配合物的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.184
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Characterization of Substituted Pentaphenylcyclopentadienyl Ligands, Their Precursors, and Complexes of Iron

  摘要：

  通过红外光谱、1H 和 13C n.m.r .和质谱对化合物 C5Ph4(p-C6H4R)X （R = H、Me、Et、But；X = OH、Br、H）、C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO（n = 1、2、4）、C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX（n = 2、3；X = OH、Br）和 C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br（R = H、Me、Et、But）。

  DOI：

  10.1071/ch9900281

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Reduction–oxidation properties of organotransition-metal complexes. Part 29. Pentaphenylcyclopentadienyl complexes of ruthenium
  作者：Neil G. Connelly、Ian Manners

  DOI：10.1039/dt9890000283

  日期：——

  The complex [Ru3(CO)12] reacts with C5Ph5Br in toluene under reflux to give [RuBr(CO)2(η-C5Ph5)](1) which undergoes carbonyl substitution with P-donor ligands, in acetone in the presence of ONMe3·2H2O, to yield [RuBr(CO)L(η-C5Ph5)][2; L = PPh3, PEt3, or P(OMe)3]. The halide abstraction reactions of (2) with AgPF6 and L1 afford [Ru(CO)L(L1)(η-C5Ph5)][PF6][3; L = PEt3 or P(OMe)3; L1= CO, C2H4, or MeCCMe]

  复杂的[Ru 3（CO）12 ]以C发生反应5博士5的Br回流甲苯，得到[RuBr（CO）2（η-C 5博士5）]（1），其经历与P-供体配体羰基取代，在ONMe的存在下丙酮3 ·2H 2 O，以得到[RuBr（CO）L（η-C 5博士5）] [ 2 ; L ＝ PPh 3，PEt 3或P（OMe）3 ]。（2）与AgPF 6和L 1的卤化物抽象反应得到[Ru（CO）L（L 1）（η-C 5博士5）] [PF 6 ] [ 3 ; L = PEt 3或P（OMe）3；大号1 = CO，C 2 ħ 4，或的MeC CME]和二羰基的[Ru（CO）2 L（η-C 5博士5）] [PF 6 ] [L = PET 3或P（OME）3 ]在丙酮中与ONMe 3 ·2H 2 O与L 1反应，得到[ 3；L ＝ L 1＝ PEt 3或P（OMe）3 ]。配合物（1）和（2 ; L = PET 3）与石灰反
• Ferrosalen and Ferrosalen-Type Ligands: Structural Modulation and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Xiang Zhang、Rudy L. Luck、Shiyue Fang

  DOI：10.1021/om2002206

  日期：2011.5.9

  characterized. The structure of one of these ligands ligated to Cu(II) was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. In comparison with the parent ligand 1, the two six-membered rings of ligand 2 are not aromatized and the synthesis was more facile. Diastereoisomers 3 and 4, containing substituents on the ethylene chain, were synthesized. The aromatized versions of 3 and 4, namely 5 and 6, were also

  几个ferrosalen和ferrosalen型配体，1 - 10，制备和完全表征。通过单晶X射线衍射分析确定与Cu（II）连接的这些配体之一的结构。与母体比较配体1，的两个六元环配位体2没有芳香化和合成更容易。合成了在乙烯链上含有取代基的非对映异构体3和4。还准备了3和4的芳香化版本，即5和6。进一步调节乙烯主链产生的配体7和8。用Cp *和Cp Ph5取代Cp配体分别得到配体9和10。测试了所有这些配体的催化不对称反应，包括Co（III）催化的羰基-烯反应，Al（III）催化的Strecker反应和Al（III）催化的醛的甲硅烷基氰化。
• Synthesis of 1‘-Substituted Derivatives of 1,2,3,4,5-Pentaphenylferrocene
  作者：David C. D. Butler、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/om0204989

  日期：2002.11.1

  1‘-formyl- and 1‘-(2-chlorobenzoyl)-substituted derivatives. Hydrolysis of the latter provided the corresponding 1‘-carboxylic acid. This was readily transformed via a modified Curtius rearrangement into 1‘-amino-1,2,3,4,5-pentaphenylferrocene. This methodology also provided (η5-aminocyclopentadienyl)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt and gave an improved synthesis of aminoferrocene.

  五溴二茂铁是由1-溴戊五苯基环戊二烯合成的，总收率为57％。使用弗瑞德-克来福特反应对未取代的环戊二烯基环进行官能化，得到1'-甲酰基-和1'-（2-氯苯甲酰基）-取代的衍生物。后者的水解提供了相应的1'-羧酸。通过修饰的Curtius重排很容易将其转化为1'-氨基-1,2,3,4,5-五苯基二茂铁。这种方法还提供了（η 5 -aminocyclopentadienyl）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴并给aminoferrocene的改进的合成。
• The preparation of mixed ligand ruthenocenes containing bulky cyclopentadienyl ligands. Crystal structures of pentaphenylruthenocene, [Ru(η5-C5Ph5)(η5-C5H5)], pentaparatolylruthenocene, [Ru{η5-C5(p-MeC6H4)5}(η5-C5H5)] and pentaphenylpentamethylruthenocene, [Ru(η5-C5Ph5)(η5-C5Me5)]
  作者：C.U Beck、L.D Field、T.W Hambley、P.A Humphrey、A.F Masters、P Turner

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00622-6

  日期：1998.8

  β=66.43(1), γ=62.80(2)°) were determined by single crystal X-ray diffraction studies; the cyclopentadienyl rings in each structure are almost parallel and nearly eclipsed. For 1, 2 and 3, two oxidative processes, but no reductive electrochemical processes, were observed. The precipitated product from the reaction of Ru3(CO)12, C5Ph5Br and Zn in xylenes yielded, after subsequent reaction with NaBPh4, [

  的混合配位体ruthenocenes的制剂的[Ru（η 5 -C 5 - [R 5）（η 5 -C 5 H ^ 5）] [R 5 =苯基5（1）中，Ph 4 H（2）和（p -MeC 6 ħ 4）5（3）]和[茹（η 5 -C 5博士5）（η 5 -C 5我5）]（4）的报告。的分子结构1（PBCA，一个= 14.234（3），b = 20.276（3），C ^ = 20.625（4）），3（P 1，一个= 19.319（7），b = 21.007（7），C ^ = 10.436（ 3）埃，α = 103.76，β = 95.07（3），γ = 112.59（2）°），4 ·H 2 O（P 1，一个= 12.145（2），b = 12.696（4），C ^ = 14.281 （2）Å，α = 80.41（2），β = 66.43（1），γ通过单晶X射线衍射研究确定= 62.80（2）°；