1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione | 112270-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: dibenzoylstilbene；1,2-dibenzoyl-1,2-diphenylethene；α.α'-Dibenzoyl-stilben；1,4-Dioxo-1,2,3,4-tetraphenyl-but-2-en；1,2,3,4-tetraphenyl-but-2-ene-1,4-dione；1,2,3,4-Tetraphenyl-but-2-en-1,4-dion；1,2,3,4-Tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 112270-12-9
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: BNSSPRIZPRPVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione 生成 3,3,4,5-四苯基呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zinin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1873, vol. 5, p. 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 oxygen 作用下， 生成 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物内过氧化物的热解机理。激活参数、磁场和磁同位素效应

  摘要：

  对蒽和萘的几种内过氧化物的热解进行了机理研究，它们定量地产生分子氧和母体芳族物质。固态下的定性热化学测量表明，在所有研究的情况下，反应都是吸热的。这种情况在解决方案中似乎也有效。对于这些热解，观察到干净的一级动力学。活化参数源自一阶速率常数的温度依赖性。确定了来自几种内过氧化物的单线态分子氧 (/sup 1/O/sub 2/) 的初级产率，并发现了热解的 A 因子 (..delta..S/sup + +/ 值) 之间的相关性和 /sup 1/O/sub 2/ 的产量。发现高 A 因子（正 ..delta.. S/sup + +/ 值）与相对较低的 /sup 1/O/sub 2/ 产量相关，而低 A 因子（略微负或接近零 ..delta..S/sup + +/ 值）与/sup 1/O/sub 2/ 的几乎定量的产量。这两个结果分别根据导致/sup 1/O/sub 2/ 的低产率的双自由基机制和导致/sup

  DOI：

  10.1021/ja00414a029

文献信息

• Cyanine-based near infra-red organic photoredox catalysis
  作者：Anne Roly Obah Kosso、Nicolas Sellet、Alexandre Baralle、Morgan Cormier、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/d1sc00998b

  日期：——

  Direct metal-free near infra-red photoredox catalysis is applied to organic oxidation, photosensitization and reduction, involving cyanines as photocatalysts. This photocatalyst is competitive with conventional reactions catalyzed under visible light. Kinetic and quenching experiments are also reported. Interestingly, these systems are compatible with water media, opening perspective for various applications

  直接无金属近红外光氧化还原催化应用于有机氧化、光敏和还原，其中花青作为光催化剂。这种光催化剂与可见光下催化的传统反应具有竞争力。还报道了动力学和猝灭实验。有趣的是，这些系统与水介质兼容，为各种应用开辟了前景。
• Gold-Catalyzed Oxidative [2+2+1] Annulations of Aryldiazo Nitriles with Imines To Yield Polyarylated Imidazolium Salts
  作者：Samir Kundlik Pawar、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201701157

  日期：2017.4.24

  Gold‐catalyzed oxidative [2+2+1] annulations between two imines and one α‐cyano arylgold carbene afforded polyarylated imidazolium salts and molecular hydrogen efficiently. Control experiments suggest that the gold catalyst alone facilitates the main annulation, whereas Ag+ avoids the formation of inactive LAuCN. DFT calculations suggest that the success of this annulation relies on a 6 π‐electrocyclization

  在两个亚胺和一个α-氰基芳基金卡宾之间进行金催化的氧化[2 + 2 + 1]环空反应可有效地提供聚芳基咪唑鎓盐和分子氢。对照实验表明，仅金催化剂可促进主要环化，而Ag +可避免形成惰性LAuCN。DFT计算表明，这种成环法的成功取决于以顺式配置的亚胺为初始试剂的无氰中间体的6π电环化。
• Reactivity of Lutetacyclopropene toward Benzyl, Benzoyl, and Trimethylsilyl Nitriles Affording Diversified Lutetium Complexes
  作者：Ze-Jie Lv、Miaomiao Zhu、Wei Liu、Zhengqi Chai、Junnian Wei、Wen-Xiong Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00567

  日期：2021.12.13

  alkyl and aryl nitriles has been extensively studied, their reactivity toward other types of nitriles, e.g., benzyl and benzoyl nitriles, that often behave multifunctionally was rarely explored. Herein, we demonstrated the unique reactivity of lutetacyclopropene 1 with benzyl, benzoyl, and trimethylsilyl nitriles. Treatment of 1 with 2 equiv of ArCH2CN (Ar = Ph or 2,6-Me2C6H3) led to acyclic lutetium complexes

  尽管金属环丙烯对烷基和芳基腈的反应已得到广泛研究，但很少探索它们对其他类型的腈（例如苄基和苯甲酰基腈）的反应性，这些腈通常具有多功能性。在此，我们展示了 lutetacyclopropene 1与苄基、苯甲酰基和三甲基甲硅烷基腈的独特反应性。的治疗1与2当量弓2 CN（AR =苯基或2,6--ME 2 ç 6 ħ 3导致无环镥复合物）2与两个keteniminate和乙烯基烯酰胺配体。黄体烯胺中间体4 的分离表明形成了2通过三个关键步骤进行：将 C≡N 键初始插入 Lu-C sp2键中，得到氮杂环戊二烯中间体3，通过 1,3-H 移位产生3 的互变异构化提供4，以及随后4和 ArCH 2 CN之间的分子间质子转移。然而，当1与苯甲酰基或三甲基甲硅烷基腈反应时，得到双异氰化物配合物5，释放出 1,2-二苯甲酰基-1,2-二苯基乙烯或 1,2-二（三甲基甲硅烷基）-1,2-分别为二苯基乙烯。2和5的形成
• Dams, Rudy; Malinowski, Marek; Giese, Herman J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 112 - 114
  作者：Dams, Rudy、Malinowski, Marek、Giese, Herman J.

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1336
  作者：McKenzie、Barrow

  DOI：——

  日期：——