1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol | 2137-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-dienol；1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadien-1-ol；1,2,3,4,5-Pentaphenyl-cyclopentadienol；1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadienol；pentaphenylcyclopenta-2,4-dienol；pentaphenylcyclopentadienol；2,4-Cyclopentadien-1-ol, 1,2,3,4,5-pentaphenyl-；1,2,3,4,5-pentakis-phenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 2137-74-8
• 化学式: C₃₅H₂₆O
• 分子量: 462.591
• InChiKey: DIFNJNDIHZLRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene 生成 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C-alkylation of the trinitromethane anion with chloropentaphenylcyclopentadiene as an example of a thermodynamically controlled reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904060

文献信息

• A convenient synthesis of bromopentaarylcyclopentadienes containing methyl or fluorine substituents
  作者：Jean-Yves Thépot、Claude Lapinte

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00725-2

  日期：2001.5

  ketones C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) and C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) ( 5c ) were prepared and characterized. The pentaarylcyclopentadienols C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar′)(OH) (Ar′=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ; Ar′=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar′=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar′=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar′)(OH) (Ar′=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me

  摘要 酮类 C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) 和 C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) (5c) 被制备和表征。五芳基环戊二烯醇 C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar')(OH) (Ar'=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ;Ar'=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar'=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar'=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar ')(OH) (Ar'=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me 2 , 6b4 ; 2,4,6 -C 5 H 2 Me 3 , 6b5 ; Ar'=3-C 6
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• An unexpected ruthenium complex and its unique behavior as catalyst in dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b811627j

  日期：——

  A ruthenium complex was accidentally synthesized and its unique catalytic behavior in dynamic kinetic resolution of various types of secondary alcohols, particularly for those bearing additional functional groups, is described.

  意外合成了一种铑配合物，并描述了它在各种类型二级醇的动态动力学分辨中的独特催化行为，特别是对于那些具有额外功能团的二级醇。
• Hydrogenation and Dehydrogenation of Pentaphenylcyclopentadienes and Pentaphenylcyclopentenes
  作者：Matthias Kanthak、Enrico Muth、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.201000821

  日期：2010.11

  Pentaaryl-substituted cyclopentadienes and cyclopentenes have been employed in catalytic hydrogenation and photochemical cyclodehydrogenation reactions, targeting strained bowl-shaped structures. Both types of reactions generally stop at the monohydrogenation and monocyclization stage, respectively.

  五芳基取代的环戊二烯和环戊烯已被用于催化加氢和光化学环脱氢反应，针对应变碗状结构。两种类型的反应通常分别在单加氢和单环化阶段停止。
• The Preparation and Characterization of Substituted Pentaphenylcyclopentadienyl Ligands, Their Precursors, and Complexes of Iron
  作者：LD Field、KM Ho、CM Lindall、AF Masters、AG Webb

  DOI：10.1071/ch9900281

  日期：——

  The synthesis and characterization by infrared, 1H and 13C n.m.r . and mass spectroscopy of the compounds C5Ph4(p-C6H4R)X (R = H, Me, Et, But; X = OH, Br, H), C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO (n = 1, 2, 4), C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX (n = 2, 3; X = OH, Br) and C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br (R = H, Me, Et, But) are described.

  通过红外光谱、1H 和 13C n.m.r .和质谱对化合物 C5Ph4(p-C6H4R)X （R = H、Me、Et、But；X = OH、Br、H）、C5Ph4-n(p-C6H4Me)nO（n = 1、2、4）、C5Ph5-n(p-C6H4Me)nX（n = 2、3；X = OH、Br）和 C5Ph4(p-C6H4R)Fe(CO)2Br（R = H、Me、Et、But）。