1,2,3,4,6-pentaphenylfulvene | 6937-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,6-pentaphenylfulvene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentaphenyl-fulven；(5-benzylidenecyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4 tetrayl)tetrabenzene；1,1',1'',1'''-(5-Benzylidenecyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene；(3-benzylidene-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 6937-59-3
• 化学式: C₃₆H₂₆
• 分子量: 458.602
• InChiKey: PBWIMKRDABIAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-pentaphenylfulvene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的肉桂酸对肉桂酸的环氧化[2 + 2 +1]环化反应：获得多取代的五叶烯。

  摘要：

  已开发出前所未有的钯（II）催化的肉桂酸与炔烃的氧化脱羧[2 + 2 +1]环合反应，用于合成多取代的五烯酮。Ag 2 CO 3和DMSO对反应至关重要。该协议的特点是容易获得的起始原料，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。而且，可以通过氧化，还原和Scholl型反应从五烯丙基戊烯的后期转化中容易地获得各种重要的构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01955
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4,6-pentaphenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Loewenbein; Ulich, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Palladium-catalyzed reactions of vinyl bromides with disubstituted alkynes: a new synthesis of fulvenes
  作者：Lee J. Silverberg、Guangzhong Wu、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80026-g

  日期：1991.6

  reaction of vinylic bromides with disubstituted acetylenes at 100°C in the presence of triethylamine produces penta- or hexa-substituted fulvenes in low to moderate yields. Reactions with 3-hexyne under the same conditions usually yield dialkylidenecyclopentenes as products, apparently by rearrangement of the expected fulvenes. Fulvenes formed from the reaction of disubstituted alkynes with Z-2-bromovinyl

  在三乙胺存在下，在100℃下，乙烯基溴与二取代乙炔的钯催化反应以低到中等的产率生成五或六取代的富烯。在相同条件下与3-己炔的反应通常会产生二亚烷基亚环戊烯作为产物，显然是通过重排预期的富烯。由双取代炔烃与Z -2-溴乙烯基乙基醚反应形成的丁二烯可以水解生成环戊二烯羧醛。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Synthesis of spiro-pyrazolines: reaction of 1,3-diphenylnitrilimine with fulvenes
  作者：D.N. Dhar、R. Ragunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91808-3

  日期：1984.1

  A one-step synthesis of a new series of spiro-pyrazolines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3-diphenylnitrilimine with various fulvenes (2,3,4,5-tetraphenyl fulvene (1) and its analogues (2, 3), 9-benzalfluorene (7) and its analogues (8, 9) and 6,6-diphenylfluvene (13)). With the exception of 13 all other fulvenes undergo 1,3-dipolar cycloaddition across the exocyclic double

  一个新的螺吡唑啉系列化合物的一步合成已通过1,3-二苯基硝苯胺与各种富勒烯（2,3,4,5-四苯基富勒烯（1）及其类似物的1,3-偶极环加成反应完成（2，3），9- benzalfluorene（7）和其类似物（8，9）和6,6- diphenylfluvene（13））。的除外13所有其他富烯进行1,3-偶极环加成横跨环外双键，得到迄今未报告的螺吡唑啉衍生物（1-6，10-12）。在13的情况下然而，1,3-偶极的添加发生在环内双键的位点，导致吡唑啉衍生物的形成（14）。
• Tetraphenylcyclopentadienylides
  作者：B.H. Freeman、D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80141-8

  日期：1972.1

  The properties of a number of heteronium tetraphenylcyclopentadienylides with a variety of hetero-atoms are reported, including their UV spectra, basicities, and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. These properties are very dependent on the identity of the hetero-atoms; with elements of either Group V or Group VI of the periodic table the dipolar and nucleophilic character of the ylides

  报道了许多具有各种杂原子的杂四苯基环戊二烯基杂化物的性质，包括其紫外光谱，碱度以及对醛和亚硝基苯的反应性。这些性质非常取决于杂原子的身份。如果使用元素周期表第V族或第VI族的元素，则叶立德的偶极和亲核特性会增加，而其稳定性会随着元素周期表的下降而降低。