2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one | 7317-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopentene-1-one；2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en-1-one；1,2,3,4-tetraphenyl-2-cyclopentenone；2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopentenone；2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-enone；dihydrotetraphenylcyclopentadienone
• CAS: 7317-52-4
• 化学式: C₂₉H₂₂O
• 分子量: 386.493
• InChiKey: OYJPHCIJQKVSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one 生成 1-Oxo-3-oxy-2,3-dihydro-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives

  摘要：

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2129
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  次价过渡金属配合物的有机化学：XI。炔烃的碳-碳键上镍（0）配合物的氧化加成：炔烃低聚反应中的镍烯和镍环作为催化载体

  摘要：

  由（E，E基）-1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯-1,4- ylidenedilithium（I）和相应的镍（Ⅱ）氯化物-膦配合物（II）或从η的降低4 -tetraphenylcyclobutadienenickel（ II）在膦存在下的溴化物二聚体（XII），收率高。镍三烯IIIa具有与其结构一致的物理和化学性质，并且是二苯乙炔三聚化的催化剂。镍三烯IIIb是高度缔合的结构，但对炔烃，HOAc，O 2，Br 2，NaAlEt 2的化学反应H 2和热量显示了镍烯而不是环丁二烯镍（0）配合物的性质。试图产生IIIb族光化学从η 4 -1,5-环辛二烯（η 4 -tetraphenylcyclopentadienone）镍和DIPHOS失败了，但它表明结构类型，如η 4四苯基环戊二烯酮（DIPHOS）镍（对于一个模型Hoberg和Richter对于IIIb）提出的结构是不稳定的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80327-8

文献信息

• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S
• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• Hydrogenation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds by Carbon monoxide and Water with Rh₆(CO)₁₆Catalyst under Mild Conditions
  作者：Takashi Joh、Keisuke Fujiwara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.978

  日期：1993.3

  By controlling such factors as the concentration of water and amine, the carbon–carbon double bond of α,β-unsaturated carbonyl compounds could be selectively hydrogenated under mild water–gas shift reaction (WGSR) conditions using a Rh6(CO)16–Et3N catalyst system. The reaction proceeded at room temperature under atmospheric pressure of CO.

  通过控制水的浓度和胺的浓度，在温和的水–气转换反应（WGSR）条件下，采用Rh6(CO)16–Et3N催化体系，可以对α,β-不饱和羰基化合物的碳–碳双键进行选择性氢化。该反应在室温下进行，在CO常压下进行。
• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。
• Synthesis of Multisubstituted Cyclopentadienes from Cyclopentenones Prepared via Catalytic Double Aldol Condensation and Nazarov Reaction Sequence
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Yuta Nishina、Tomohiro Tatsuzaki、Ayano Tsubakihara

  DOI：10.1055/s-0030-1260324

  日期：2011.10

  The rhenium-catalyzed synthesis of cyclopentenone derivatives via double aldol condensation and successive Nazarov reaction is described. The cyclopentenones were converted to the corresponding cyclopentadienes using organolithium reagents. Cyclopentadienes with four different substituents could be synthesized by stepwise double aldol condensation using a ketone and two types of aldehydes, followed by treatment with an organolithium reagent.

  通过铼催化的双Aldol缩合反应及随后的Nazarov反应，描述了环戊烯酮衍生物的合成方法。环戊烯酮可利用有机锂试剂转化为相应的环戊二烯。通过逐步双Aldol缩合反应，以酮和两种醛为原料，随后用有机锂试剂处理，可以合成具有四种不同取代基的环戊二烯。