1-ethynyl-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol | 87383-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-ethynyl-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol
• 英文别名: 1-ethynyl-2,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-2,4-dienol；1-Aethinyl-2,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-2,4-dienol；1-Ethynyl-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 87383-81-1
• 化学式: C₃₁H₂₂O
• 分子量: 410.515
• InChiKey: WSNVWNWELLNUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-[2-(1-methoxy-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethynyl]-2,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳质子化增强五富烯和五富瓦烯衍生物的推拉性能

  摘要：

  我们报告了在九个五富烯和扩展的五富瓦烯衍生物质子化后进入近红外区域（高达 862 nm）的电子吸收光谱中的可见颜色变化和新的强烈、红移带。这种现象只能通过形成具有高度离域电荷的碳正离子来解释。使用相对碱度测量方法测定有机溶剂中的溶液 pKa 值。所有七个

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800039
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 乙炔氢锂 生成 1-ethynyl-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含有双脱氢[13]环戊烯体系为末端基团的丁二烯的合成及性能

  摘要：

  合成了在双脱氢[13]环戊烯与给电子和吸电子系统之间带有丁三烯键的化合物。根据光谱数据讨论了偶极结构在这些化合物中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88044-2

文献信息

• HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. I. TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS
  作者：W. M. McLAMORE、M. HARFENIST、A. BAVLEY、S. Y. P'AN

  DOI：10.1021/jo01369a014

  日期：1954.4
• IYODA, MASAHIKO;TANAKE, SHIGEYOSHI;NISHIOKA, KAZUHIKO;ODA, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2861-2864
  作者：IYODA, MASAHIKO、TANAKE, SHIGEYOSHI、NISHIOKA, KAZUHIKO、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of butatrienes containing a bisdehydro[13]annulene system as terminal groups
  作者：Masahiko Iyoda、Shigeyoshi Tanake、Kazuhiko Nishioka、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88044-2

  日期：1983.1

  The compounds bearing a butatriene linkage between bisdehydro[13]annulene and electron donating and withdrawing systems have been synthesized. The contribution of a dipolar structure in these compounds is discussed on the basis of the spectral data.

  合成了在双脱氢[13]环戊烯与给电子和吸电子系统之间带有丁三烯键的化合物。根据光谱数据讨论了偶极结构在这些化合物中的作用。
• Enhancement of Push-Pull Properties of Pentafulvene and Pentafulvalene Derivatives by Protonation at Carbon
  作者：Sophie Haberland、Aaron D. Finke、Nicolas Kerisit、Claudine Katan、Yann Trolez、Przemyslaw Gawel、Ivo Leito、Märt Lõkov、Robert Järviste、Karl Kaupmees、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Daniel Himmel、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201800039

  日期：2018.2.14

  We report visible color changes and new intense, bathochromically shifted bands in electronic absorption spectra that reach into the near-infrared region (up to 862 nm) upon protonation of nine pentafulvene and expanded pentafulvalene derivatives. This phenomenon can only be explained by the formation of carbocations with highly delocalized charges. Solution pKa values in organic solvents were determined

  我们报告了在九个五富烯和扩展的五富瓦烯衍生物质子化后进入近红外区域（高达 862 nm）的电子吸收光谱中的可见颜色变化和新的强烈、红移带。这种现象只能通过形成具有高度离域电荷的碳正离子来解释。使用相对碱度测量方法测定有机溶剂中的溶液 pKa 值。所有七个