1,2,3,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二酮 | 7510-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二酮
• 英文名称: (Z)-1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene-1,4-dione；(Z)-1,2,3,4-tetraphenylbut-2-ene-1,4-dione；2-Butene-1,4-dione, 1,2,3,4-tetraphenyl-, (Z)-
• CAS: 7510-34-1；6313-26-4
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: BNSSPRIZPRPVAS-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 三氯化铝 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1,2,3,4-四苯基-1,4-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基噻吩 在 盐酸 、 potassium chlorate 作用下， 生成 1,2,3,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Berlin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 153, p. 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative Oxidation of Organic Compounds in Microemulsions with Singlet Oxygen Generated Chemically by the Sodium Molybdate/Hydrogen Peroxide System¹
  作者：Jean-Marie Aubry、Sabine Bouttemy

  DOI：10.1021/ja9644079

  日期：1997.6.1

  designed to oxidize hydrophobic organic substrates with singlet oxygen (1O2, 1Δg) generated from the disproportionation of hydrogen peroxide catalyzed by molybdate ions. The microemulsion was prepared by mixing methylene chloride, sodium dodecylsulfate, n-butanol, and aqueous molybdate. Flash photolysis studies have shown that in such media singlet oxygen exhibits a similar kinetic behavior that under homogeneous

  反相（油包水）微乳液被设计用于用钼酸盐离子催化的过氧化氢歧化产生的单线态氧 (1O2, 1Δg) 氧化疏水性有机底物。通过混合二氯甲烷、十二烷基硫酸钠、正丁醇和钼酸盐水溶液制备微乳液。闪光光解研究表明，在这种介质中，单线态氧表现出与均相条件 (τΔ ≈ 42 μs) 相似的动力学行为。各种典型的有机底物已经用这种化学产生的单线态氧在制备规模上被氧化，并且预期的氧化产物已经以高产率分离出来。
• Calcium Peroxide Diperoxohydrate as a Storable Chemical Generator of Singlet Oxygen for Organic Synthesis
  作者：Christel Pierlot、Véronique Nardello、Jordane Schrive、Caroline Mabille、Jacques Barbillat、Bernard Sombret、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1021/jo010766x

  日期：2002.4.1

  specific trapping have shown that CaO(2).2H(2)O(2) can be stored for several days at -80 degrees C and that the yield of (1)O(2) is equal to 25%. Oxidation of typical organic substrates in methanol or THF through [4 + 2] or [2 + 2] cycloaddition and ene reaction have been carried out on a preparative scale with total conversion and selectivity.

  过氧化钙二氧水合物（CaO（2）.2H（2）O（2））是可用于有机合成的单线态氧（（1）O（2），（1）Delta（g））的环保型发生器作为常规光化学方法的替代方法。该化合物在各种溶剂中产生（1）O（2），可以很容易地通过过滤回收以进一步再生。监视（1）O（2）在1270 nm处的发光以及特定的捕获都显示CaO（2）.2H（2）O（2）可以在-80摄氏度下存储几天，并且（ 1）O（2）等于25％。通过[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应和甲醇反应，可以在甲醇或THF中对典型的有机底物进行氧化，并且制备规模达到了总转化率和选择性。
• Formation and thermal cleavage reactions of the cycloadduct of 9,10-dimethylanthracene and nitrosyl cyanide
  作者：Peter Horsewood、Gordon W. Kirby、Ram Prakash Sharma、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810001802

  日期：——

  capture of nitrosyl cyanide by thebaine. A similar first-order rate, k= 6.8 × 10–5s–1, was observed for the reaction of the adduct (1) and triphenylphosphine (2 mol equiv.) under the same conditions, the products being DMA, triphenylphosphine oxide, and triphenylphosphine N-cyanoimide (5). The reactions of nitrosyl cyanide, generated thermally from the adduct (1), were studied with a range of dienes. The

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦
• Diaryliodonium salts—XII
  作者：F. Marshall Beringer、P.S. Forgione、M.D. Yudis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93330-7

  日期：1960.1

  Diphenyliodonium salts in t-butyl alchol have converted the anions of dimedone, dibenzoylmethane and tribenzoylmethane to C-phenyl, C, C-diphenyl, O-phenyl and O, C-diphenyl derivatives, the structures of which have been proved by degradation and synthesis. Reactions of dimedone in methanol or ethanol gave mainly products arising from dehydrogenation of the solvent.

  叔丁基醇中的二苯基碘鎓盐已将二甲酮，二苯甲酰基甲烷和三苯甲酰基甲烷的阴离子转化为C-苯基，C，C-二苯基，O-苯基和O，C-二苯基衍生物，其结构已通过降解和合成证明。二甲酮在甲醇或乙醇中的反应主要产生由溶剂脱氢产生的产物。
• Iron (III) Perchlorate Adsorbed on Silica Gel: A Reagent for Organic Functional Group Transformations
  作者：Anupama Parmar、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00397910701410772

  日期：2007.7

  Fe(ClO4)3(H2O)6 onto chromatographic‐grade silica gel in the presence of organic solvents (S=water, acetonitrile, or lower fatty acids) produces a supported reagent, Fe(ClO4)3(S)6/SiO2. This reagent has been found to be effective for the rapid organic functional group transformations such as dimerization of alkynes, aromatic hydrocarbons, selective oxidation of thiols to disulfides, and transannular reactions in

  摘要 在有机溶剂（S=水、乙腈或低级脂肪酸）存在下，将 Fe(ClO4)3(H2O)6 吸附到色谱级硅胶上会产生一种负载型试剂 Fe( )3(S)6 /SiO2。已发现该试剂可有效进行快速有机官能团转化，例如炔烃、芳烃的二聚化、硫醇选择性氧化为二硫化物，以及使用杵和研钵在固态研磨时 1,5-环辛二烯中的跨环反应.