3-苯甲酰硫基-2-甲基丙酸 | 74431-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰硫基-2-甲基丙酸
• 中文别名: 3-苯甲酰硫基-alpha-甲基丙酸；3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸；3-苯甲酰硫基-Α-甲基丙酸；佐芬普利酸
• 英文名称: (D)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid；(+/-)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl acid；S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid；3-(benzoylthio)-2-methylpropanoic acid；3-benzoylthio-2-methylpropanoic acid；3-benzoylthio-2-methylpropionic acid；3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 74431-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• mdl: MFCD09864827
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BCAYPPFBOJCRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，并请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰硫基-2-甲基丙酸 生成 (S)-(-)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin-converting enzyme inhibitors. I. Syntheses and angiotensinconverting enzyme inhibitory activity of 2-(3-mercaptopropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸[(3S), (2S)-6a]是通过(3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁基酯[(3S)-2a]或苄基酯[(3S)-2b]与3-苯甲酰硫-2-甲基丙酰氯(3a)反应制备而成，随后通过分馏结晶去除保护基团。通过对由6a衍生的噻唑烯[4, 3-b]异喹啉化合物(7)进行X射线衍射分析，确认了(3S), (2S)-6a的绝对构型。使用光学活性的苯丙氨酸酰胺作为分解剂完成了3-苯甲酰硫-2-甲基丙酸(8)的分解。通过(3S)-或(3R)-2b与光学活性3a反应制备了(3S), (2S)-6a的其他光学异构体。评估了每种6a异构体的体外ACE抑制活性。其中，(3S), (2S)-6a被发现是最有效的抑制剂，IC50值为8.6×10^-9M。化合物(3S), (2S)-6a在该显混合型麻醉大鼠口服给药后，诱导了对血管紧张素I的加压反应的剂量依赖性抑制。此外，(3S), (2S)-6a显著降低了肾性高血压大鼠(RHR)和自发性高血压大鼠(SHR)的收缩压。(3S), (2S)-6a的体内ACE抑制活性和降压效果与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.570
• 作为产物：
  描述：

  18-aminoabieta-8,11,13-triene 生成 3-苯甲酰硫基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  BUZBY, G. C. ,, JR.;SCHOUTEN, H. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04316906A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  New mercaptoacyl derivatives of substituted prolines which have the general formula ##STR1## are useful as hypotensive agents.

  新的取代脯氨酸巯基酰衍生物具有一般公式##STR1##，可用作降压剂。
• Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、RUMI SEO、MASANORI TAKAOKA、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2382

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized and examined for inhibitory effects on angiotensin I converting enzyme (ACE) extracted from rabbit lung. Inhibition of ACE was determined by means of a spectrometric assay with hippuryl-L-histidyl-L-leucine as a substrate. Among the synthesized sulfur-containing compounds, N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-methyl-L-cysteine (13a) and N- (2-benzyl-3-mercaptopropanoyl) -S-ethyl-L-cysteine (13c) showed the most potent inhibitory effects on ACE activity. The IC50 values of 13a and 13c on ACE activity were 0.028 and 0.020 μM, respectively.

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。
• Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUNZOH MATSUMOTO、YOICHI KAWASHIMA、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.1203

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids containing tyrosine, dopa and α-methyldopa moieties is reported, and the structure-activity relationships are discussed. These compounds were tested for antihypertensive activity, and some of the compounds exhibited inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme. N-(2-Mercaptopropanoyl)-L-tyrosine-b (6b) was found to be 5 times more potent than N-(2-mercaptopropanoyl)-L-phenylalanine-a (Ia).

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Biocatalytic synthesis of some chiral pharmaceutical intermediates by lipases
  作者：Ramesh N. Patel、Amit Banerjee、Laszlo J. Szarka

  DOI：10.1007/bf02523498

  日期：1996.11

  Chiral intermediates were prepared by biocatalytic processes for the chemical synthesis of three pharmaceutical drug candidates. These include (i) the synthesis of [(3R‐cis)‐3‐(acetyloxy)‐4‐phenyl‐2‐azetidinone2for the semi‐synthesis of paclitaxel (taxol)5, an anticancer compound; (ii) synthesis of chiral (exo,exo)‐7‐oxabicyclo [2.2.1] heptane‐2,3‐dimenthanol monoacetate ester9for the chemoenzymatic preparation of a thromboxane A₂antagonist; (iii) the enzymatic synthesis ofS‐(−) 3‐benzylthio‐2‐methylpropanoic acid, a key chiral intermediate for the synthesis of antihypertensive drugs captopril10or zofenopril13.

  摘要 通过生物催化过程制备了手性中间体，用于三种候选药物的化学合成。其中包括：(i) 合成[(3R-cis)-3-(乙酰氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮2，用于抗癌化合物紫杉醇（taxol）5 的半合成；(ii) 合成手性(exo,exo)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二薄荷醇单乙酸酯9 的化学合成，用于血栓素 A2 拮抗剂的化学制备；(iii) 酶法合成S-(-) 3-苄硫基-2-甲基丙酸，这是合成抗高血压药物卡托普利10 或佐芬普利13 的关键手性中间体。