(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride | 72679-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride
• 英文别名: (S)-3-(benzoylthio)-2-methylpropanoyl chloride；(S)-3-benzoylthio-2-methylpropanoyl chloride；(2S)-S-benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl chloride；(S)-3-(benzoylthio)-2-methyl propanoyl chloride；3-benzoylthio-2(S)-methylpropionyl chloride；S-[(2S)-3-chloro-2-methyl-3-oxopropyl] benzenecarbothioate
• CAS: 72679-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂S
• 分子量: 242.726
• InChiKey: MJZHAVYNYFDSMZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 、 (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.0 g (48%)的产率得到(4R)-3-[(2S)-S-Benzoyl-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-2-(4-methylphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids (pyridyl derivatives)

  摘要：

  4-噻唑烷羧酸的衍生物，其通用公式为##STR1##，在组合物中作为降压药物是有用的。

  公开号：

  US04356183A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin-converting enzyme inhibitors. I. Syntheses and angiotensinconverting enzyme inhibitory activity of 2-(3-mercaptopropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸[(3S), (2S)-6a]是通过(3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁基酯[(3S)-2a]或苄基酯[(3S)-2b]与3-苯甲酰硫-2-甲基丙酰氯(3a)反应制备而成，随后通过分馏结晶去除保护基团。通过对由6a衍生的噻唑烯[4, 3-b]异喹啉化合物(7)进行X射线衍射分析，确认了(3S), (2S)-6a的绝对构型。使用光学活性的苯丙氨酸酰胺作为分解剂完成了3-苯甲酰硫-2-甲基丙酸(8)的分解。通过(3S)-或(3R)-2b与光学活性3a反应制备了(3S), (2S)-6a的其他光学异构体。评估了每种6a异构体的体外ACE抑制活性。其中，(3S), (2S)-6a被发现是最有效的抑制剂，IC50值为8.6×10^-9M。化合物(3S), (2S)-6a在该显混合型麻醉大鼠口服给药后，诱导了对血管紧张素I的加压反应的剂量依赖性抑制。此外，(3S), (2S)-6a显著降低了肾性高血压大鼠(RHR)和自发性高血压大鼠(SHR)的收缩压。(3S), (2S)-6a的体内ACE抑制活性和降压效果与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.570

文献信息

• 1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04599357A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  1-Mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## and functional derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-巯基烷酰吲哚-2-羧酸，例如，具有公式##STR1##的化合物及其功能性衍生物，是抗高血压和心脏活性剂。
• Amino acid derivative having N,N-dialkylaminophenyl group
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05872281A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkanoyl or benzoyl, and each phenyl in the phenyl-lower alkyl and the benzoyl is unsubstituted or substituted by halogen, lower alkyl or alkoxy; R.sup.2 represents a carboxyl or a carboxyl which is converted into an ester, an amide or a hydroxamic acid; R.sup.3 represent a lower alkyl; R.sup.4 represents a lower alkyl; A.sup.1 represents a lower alkylene which is unsubstituted or substituted by a phenyl and the phenyl is unsubstituted or substituted by halogen, lower alkyl or a lower alkoxy; A.sup.2 represents a lower alkylene; A.sup.3 represents a lower alkylene; and Z represents a sulfur or an oxygen. The compounds have inhibitory effects on LTA.sub.4 hydrolase and are useful for treating rheumatic diseases, psoriasis, inflammatory intestinal diseases, gout and cystic fibrosis.

  一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、较低的烷基、苯基-较低的烷基、较低的烷酰基或苯甲酰基，苯基-较低的烷基和苯甲酰基中的每个苯基未取代或被卤素、较低的烷基或烷氧基取代；R.sup.2代表羧基或转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基；R.sup.3代表较低的烷基；R.sup.4代表较低的烷基；A.sup.1代表未取代或被苯基取代的较低的烷基，苯基未取代或被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代；A.sup.2代表较低的烷基；A.sup.3代表较低的烷基；Z代表硫或氧。这些化合物对LTA.sub.4水解酶具有抑制作用，并可用于治疗风湿性疾病、牛皮癣、炎症性肠道疾病、痛风和囊性纤维化。
• Synthesis and structure activity relationships of potent new angiotensin converting enzyme inhibitors containing saturated bicyclic amino acids
  作者：C. J. Blankley、J. S. Kaltenbronn、D. E. DeJohn、A. Werner、L. R. Bennett、G. Bobowski、U. Krolls、D. R. Johnson、W. M. Pearlman

  DOI：10.1021/jm00389a006

  日期：1987.6

  The synthesis of a series of novel, potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors containing saturated bicyclic amino acids in place of proline is described. Octahydroindole-2-carboxylic acid, octahydroisoindole-1-carboxylic acid, and octahydro-3-oxoisoindole-1-carboxylic acid can replace proline in both sulfhydryl and non-sulfhydryl ACE inhibitors to give compounds equipotent to captopril

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。
• 2-Oxoimidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Siyaku Co., Ltd.

  公开号：US04380644A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  A 2-oxoimidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl and R.sup.2 is lower alkyl or phenyl, and a process for preparation thereof are disclosed. Said 2-oxoimidazolidine derivative (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a hypotensive agent.

  公开了一种公式为：##STR1##的2-氧代咪唑啉衍生物，其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基或苯基，以及其制备方法。所述的2-氧代咪唑啉衍生物(I)或其药学上可接受的盐可用作降压剂。
• Chromanyl glycines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04521607A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkyloxy or aralkyloxy, or R.sup.1 and R.sup.2 jointly represent lower alkylenedioxy; R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl or --CH.sub.2 SR.sup.7 (R.sup.7 represents hydrogen or acyl); R.sup.6 represents hydrogen or acyl, or R.sup.6 and R.sup.7 jointly represent a single bond; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or >N--R.sup.8 (R.sup.8 represents hydrogen, acyl or lower alkyl); and n represents 2, 3 or 4, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  新的双环化合物，包括其盐，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或芳基氧基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表低烷二氧基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或低烷基；R.sup.5代表氢、低烷基或--CH.sub.2SR.sup.7（R.sup.7代表氢或酰基）；R.sup.6代表氢或酰基，或者R.sup.6和R.sup.7共同代表一个单键；X代表--CH.sub.2--、--O--或>N--R.sup.8（R.sup.8代表氢、酰基或低烷基）；n代表2、3或4，具有抑制肾素-血管紧缩素转化酶和激肽降解酶的活性，并可用作降压药物。