(R)-3-(硫代苯甲酰基)-2-甲基-丙酸 | 74407-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(硫代苯甲酰基)-2-甲基-丙酸
• 中文别名: 5-(((1,1'-联苯基)-4-氧基)甲基)-N-(3-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 英文名称: (R)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 74407-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BCAYPPFBOJCRPN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(硫代苯甲酰基)-2-甲基-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 S-[(2R)-3-氯-2-甲基-3-氧代丙基]苯硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin-converting enzyme inhibitors. I. Syntheses and angiotensinconverting enzyme inhibitory activity of 2-(3-mercaptopropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸[(3S), (2S)-6a]是通过(3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁基酯[(3S)-2a]或苄基酯[(3S)-2b]与3-苯甲酰硫-2-甲基丙酰氯(3a)反应制备而成，随后通过分馏结晶去除保护基团。通过对由6a衍生的噻唑烯[4, 3-b]异喹啉化合物(7)进行X射线衍射分析，确认了(3S), (2S)-6a的绝对构型。使用光学活性的苯丙氨酸酰胺作为分解剂完成了3-苯甲酰硫-2-甲基丙酸(8)的分解。通过(3S)-或(3R)-2b与光学活性3a反应制备了(3S), (2S)-6a的其他光学异构体。评估了每种6a异构体的体外ACE抑制活性。其中，(3S), (2S)-6a被发现是最有效的抑制剂，IC50值为8.6×10^-9M。化合物(3S), (2S)-6a在该显混合型麻醉大鼠口服给药后，诱导了对血管紧张素I的加压反应的剂量依赖性抑制。此外，(3S), (2S)-6a显著降低了肾性高血压大鼠(RHR)和自发性高血压大鼠(SHR)的收缩压。(3S), (2S)-6a的体内ACE抑制活性和降压效果与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.570
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl-3-benzoylthio-2-methylpropionate 在 Aspergillus niger 作用下， 反应 44.0h， 生成 (R)-3-(硫代苯甲酰基)-2-甲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral synthons via biochemical methods. VIII. Optically-active 3-aroylthio-2-methylpropionic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85169-2

文献信息

• Derivatives of aminopyridinecarboxylic acids, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Simes S.p.A.

  公开号：EP0110484A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Derivatives of aminopyridinecarboxylic acids which inhibit the dipeptidyl carboxy peptidase (DPCP), methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds have formula: where Z is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, halogen or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; R1 is hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, arylalkyl having from 7 to 12 carbon atoms, aryl having from 6 to 15 carbon atoms; m and n are an integer of from 0 to 4 each provided, however, that m + n is lower than 5; R2 is hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or arylalkyl having from 7 to 12 carbon atoms; R3 is hydrogen or acyl having from 1 to 8 carbon atoms; R4 is hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; and their pharmaceutically acceptable salts with organic or inorganic acids.

  抑制二肽基羧基肽酶（DPCP）的氨基吡啶羧酸衍生物、其制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物的分子式如下 式中 Z 是氢、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、卤素或具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基； R1 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 7 至 12 个碳原子的芳烷基、具有 6 至 15 个碳原子的芳基； m 和 n 分别为 0 至 4 的整数，但 m + n 小于 5； R2 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或具有 7 至 12 个碳原子的芳烷基； R3 是氢或具有 1 至 8 个碳原子的酰基； R4 是氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基； 以及它们与有机酸或无机酸的药学上可接受的盐。
• PETRILLO, E. W. ,, JR;WEISENBORN, F. L.
  作者：PETRILLO, E. W. ,, JR、WEISENBORN, F. L.

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, NAOHITO;MIZOTE, HIROYUKI;MARUYAMA, ISAMU;NAGATA, SHOJI;ISHIZUMI, +
  作者：OHASHI, NAOHITO、MIZOTE, HIROYUKI、MARUYAMA, ISAMU、NAGATA, SHOJI、ISHIZUMI, +

  DOI：——

  日期：——
• HAUGWITZ, RUDIGER D.;SPRAGUE, PETER W.
  作者：HAUGWITZ, RUDIGER D.、SPRAGUE, PETER W.

  DOI：——

  日期：——
• SIH C. J.; QU-MING GU; REDDY D. R., TRENDS MED. CHEM. PROC. 9TH INT. SYMP., BERLIN, 14-18 SEPT., 1986, WEINHE+
  作者：SIH C. J.、 QU-MING GU、 REDDY D. R.

  DOI：——

  日期：——