3-苯甲酰氨基丁酮 | 18227-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰氨基丁酮
• 英文名称: (+/-)-2-benzamido-3-butanone
• 英文别名: 3-benzamido-2-butanone；3-benzamidobutanone；3-benzoylamino-butan-2-one；N-(1-methyl-2-oxo-propyl)-benzamide；N-(1-Methyl-2-oxo-propyl)-benzamid；3-Benzoylamino-butanon-(2)；N-(3-oxobutan-2-yl)benzamide
• CAS: 18227-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PYLGVRCYAIRMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基丁酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-氨基丁-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolomorphinans as δ Opioid Receptor Antagonists. The Role of Steric Hindrance in Conferring Selectivity

  摘要：

  A series of 2',3'-disubstituted pyrrolomorphinans (5a-i) were synthesized to determine the role of steric hindrance at mu and kappa receptors in promoting delta opioid receptor antagonist selectivity. In smooth muscle preparations, five members of the series (5a-c,e,f) possessed K-e values in the range 2-15 nM and were delta selective. Since the unsubstituted analogue 4 possessed delta antagonist potency of similar magnitude, but was not delta selective, it is suggested that the 2',3'-substitution confers delta selectivity by hindering the interaction of the pharmacophore at mu and kappa receptors, while not affecting delta receptors.

  DOI：

  10.1021/jm970189y
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 水 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯甲酰氨基丁酮
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1055/s-1995-4068

  日期：1995.9

  Reaction between α-benzamidoalkyl ketones 4a-e and the vinyl phosphonium salt 1 produces 3-phenylthio-3-pyrrolines 5a-e which can be converted into N-benzyl-3-phenylsulfonyl pyrroles 7a-e by m-CPBA oxidation, diborane reduction and DDQ aromatisation.

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。
• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• A Study of the Basic Catalysis of the Acylation of α-Acylamino Acids^1,2
  作者：Scott Searles、George J. Cvejanovich

  DOI：10.1021/ja01163a111

  日期：1950.7
• Theilig, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 96,107
  作者：Theilig

  DOI：——

  日期：——