deuteriated methylene diiodide | 2253-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: deuteriated methylene diiodide
• 英文别名: diiodomethane-d₁；Methylen-d-iodid；Diiod-deuterio-methan；Diiod-deutero-methan；deuterio-diiodo-methane；Dijod-deuterio-methan；Deuterio(diiodo)methane
• CAS: 2253-85-2
• 化学式: CH₂I₂
• 分子量: 268.828
• InChiKey: NZZFYRREKKOMAT-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 deuteriated methylene diiodide 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到2-phenyl-1-tosylaziridine-3-d
  参考文献：
  名称：

  External Flash Generation of Carbenoids Enables Monodeuteration of Dihalomethanes

  摘要：

  摘要 在这项研究中，通过以二异丙基酰胺锂为强碱、以氘化甲醇为氘化试剂的快速混合微流反应，在各种二卤甲烷（卤素=Cl、Br 和 I）的两个相同亚甲基质子中的一个进行 H-D 交换，实现了一个氘原子的掺入。在高流速条件下，成功控制了高度不稳定的类羰基中间体的生成并抑制了其分解。二碘甲烷的单官能化产生了由硼烷基、锡烷基和硅烷基组成的各种结构单元。作为氘化 C1 源的单氘化二碘甲烷随后通过转移官能化方法得到了各种产物，包括在特定位置带有同位素标记的重要生物分子和单氘化同源产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301738
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 在 diethylzinc 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 deuteriated methylene diiodide
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Iodocyclopropanation of Allylic Alcohols by Using a Substituted Zinc Carbenoid
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.200902228

  日期：2009.11.9

  (Zinc)redible! 2,3‐Disubstituted and 2,3‐trisubstituted iodocyclopropanes can be accessed in enantiomerically enriched form by using the enantioselective Simmons–Smith iodocyclopropanation of allylic alcohols in the presence of the stoichiometric dioxaborolane chiral ligand. These iodocyclopropanes serve as versatile chiral building blocks towards highly functionalized 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes

  （锌）可信赖！在化学计量的二氧杂硼烷基手性配体存在下，通过使用烯丙醇的对映选择性Simmons-Smith碘环丙烷化，可以以对映体富集的形式获得2,3-二取代和2,3-三取代的碘代环丙烷。这些碘代环丙烷可作为多功能的手性构件，用于高度官能化的1,2,3-三取代环丙烷（请参见方案）。
• High-field NMR determination of magnetic susceptibility tensors and angular correlation factors of halomethanes
  作者：A. A. Bothner-By、J. Dadok、P. K. Mishra、P. C. M. Van Zijl

  DOI：10.1021/ja00248a009

  日期：1987.7
• Nickel-catalyzed reactions involving strained bonds. 16. Nickel(0)-catalyzed reactions of bicyclo[2.1.0]pentane and electron-deficient olefins
  作者：H. Takaya、T. Suzuki、Y. Kumagai、M. Yamakawa、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00327a003

  日期：1981.7