5-(4-甲氧基苯基)噻酚-2-甲醛 | 38401-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)噻酚-2-甲醛
• 中文别名: 5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 38401-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00663639
• 分子量: 218.276
• InChiKey: ODLOZSNXTQAWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)噻酚-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-甲氧苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)噻酚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡啶氮在钯催化亚胺水解中的作用：(E)-1-(3-溴噻吩-2-基)-N-(4-甲基吡啶-2-基)甲胺的案例研究

  摘要：

  在本研究中，4-甲基吡啶-2-胺与 3-溴噻吩-2-甲醛和席夫碱 (E)-1-(3-溴噻吩-2-基)-N-(4-甲基吡啶-2) 反应-基)甲胺以79%的产率获得。在 Suzuki 偶联反应条件下，使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂，席夫碱与芳基/杂芳基硼酸的偶联，产生亚胺键（5a-5k，6a-6h）水解良好至中等的产物产量。为了深入了解过渡金属催化的化合物水解，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。理论计算有力地支持了实验，并提供了对过渡金属催化亚胺水解的深入了解。

  DOI：

  10.3390/molecules24142609

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators
  作者：Sonsoles Martín-Santamaría、José-Juan Rodríguez、Sonia de Pascual-Teresa、Sandra Gordon、Martin Bengtsson、Ignacio Garrido-Laguna、Belén Rubio-Viqueira、Pedro P. López-Casas、Manuel Hidalgo、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/b806918b

  日期：——

  In the present work we report the synthesis of four new ER ligands which can be used as scaffolds for the introduction of the basic side chains necessary for antiestrogenic activity. Affinities and agonist/antagonist characterization of the ligands for both ERα and ERβ have been determined in a competitive radioligand assay, and in an in vitro coactivator recruitment functional assay, respectively. Molecular modelling techniques have been used in order to rationalize the experimental results. Compound 2 is reported as a novel ERβ-agonist/ERα-antagonist. Two compounds show an interesting antitumour profile towards two pancreatic cancer cell lines and have been selected for in vivo assays.

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Synthesis of an Air-Stable Pd(0) Catalyst Bearing Donor and Acceptor Phosphine Ligands
  作者：Ryota Sato、Takaki Kanbara、Junpei Kuwabara

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00646

  日期：2020.1.27

  We synthesized a new Pd(0) complex bearing π-acceptor ligands and a σ-donor ligand and confirmed that it exhibits high air stability and catalytic activity in direct arylation reactions. Moreover, stoichiometric reactions of the complex revealed that the σ-donor ligand does not dissociate from the Pd center.

  我们合成了一个新的Pd（0）配合物，带有π-受体配体和σ-供体配体，并证实了它在直接芳基化反应中具有很高的空气稳定性和催化活性。此外，配合物的化学计量反应表明，σ-供体配体不会从Pd中心解离。