(2R,1'S,3'S,4'S)-2-<4'-methyl-3'-(3''-oxobutyl)-2'(E)-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>propionic acid | 116399-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,1'S,3'S,4'S)-2-<4'-methyl-3'-(3''-oxobutyl)-2'(E)-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>propionic acid
• 英文别名: (2R,1'S,3'S,4'S)-2-{4'-methyl-3'-(3''-oxobutyl)-2'(E)-[(trimethylsilyl)methylene]cyclohexyl}propionic acid；(2R)-2-[(1S,2E,3S,4R)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)-2-(trimethylsilylmethylidene)cyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 116399-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: AAJQZRQSXWIZTC-LOUZJKQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S,3'S,4'S)-2-<4'-methyl-3'-(3''-oxobutyl)-2'(E)-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>propionic acid 在 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96582-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 草酸 、 silica gel 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,1'S,3'S,4'S)-2-<4'-methyl-3'-(3''-oxobutyl)-2'(E)-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96582-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, the antimalarial constituent of Artemisia annua L
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Clive Jennings-White

  DOI：10.1021/ja00029a028

  日期：1992.1

  A 10-step stereoselective total synthesis of the antimalarial cadinane sesquiterpene (+)-artemisinin (1) is described. Elaboration of (R)-(+)-pulegone to the known sulfoxide 11 was followed by dianion alkylation and desulfurization to provide the trans-2,3-substituted cyclohexanone 7. Homologation to the cyclohexenecarboxaldehyde 6 was followed by a diastereoselective silyl anion addition to afford the silyl acetate 15. Tandem Claisen ester-enolate rearrangement and dianion alkylation furnished the fully functionalized vinylsilane 18 that underwent abnormal ozonolysis and cyclization to provide the natural product 1.
• AVERY, MITCHELL A.;JENNINGS-WHITE, CLIVE;CHONG, WESLEY K. M., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4629-4632
  作者：AVERY, MITCHELL A.、JENNINGS-WHITE, CLIVE、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——