2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane | 116399-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 116399-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: HBRCWDWNTABTHO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 草酸 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [(3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepin-9a-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-8a，9-secoartemisinin及其相关类似物的合成

  摘要：

  （+）-8a，9-secoartemisinin 2（（+）-artemisinin 1的环D切割的三环类似物的有效合成已完成。乙烯基硅烷5在甲醇中臭氧分解后生成的二氧杂环丁烷7被酸截留，以提供稳定的双环过氧醛9，其易于转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98789-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, the antimalarial constituent of Artemisia annua L

  摘要：

  A 10-step stereoselective total synthesis of the antimalarial cadinane sesquiterpene (+)-artemisinin (1) is described. Elaboration of (R)-(+)-pulegone to the known sulfoxide 11 was followed by dianion alkylation and desulfurization to provide the trans-2,3-substituted cyclohexanone 7. Homologation to the cyclohexenecarboxaldehyde 6 was followed by a diastereoselective silyl anion addition to afford the silyl acetate 15. Tandem Claisen ester-enolate rearrangement and dianion alkylation furnished the fully functionalized vinylsilane 18 that underwent abnormal ozonolysis and cyclization to provide the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ja00029a028

文献信息

• The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin
  作者：Mitchell A. Avery、Clive Jennings-White、Wesley K.M. Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96582-1

  日期：1987.1
• AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;DETRE, GEORGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1799-1802
  作者：AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.、DETRE, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• AVERY, MITCHELL A.;JENNINGS-WHITE, CLIVE;CHONG, WESLEY K. M., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4629-4632
  作者：AVERY, MITCHELL A.、JENNINGS-WHITE, CLIVE、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——