邻-异丙基苯 | 527-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻-异丙基苯
• 中文别名: 邻伞花烃；邻甲基异丙基苯；1-甲基-2-(1-甲基乙基)苯；1-甲基-2-异丙基苯；O-异丙基甲苯；邻聚伞花素；邻异丙基甲苯；1-异丙基-2-甲基苯
• 英文名称: 2-isopropyltoluene
• 英文别名: 2-methylisopropylbenzene；o-cymene；β-cymene；ο-cymene；1-methyl-2-(1-methylethyl)benzene；1-isopropyl-2-methylbenzene；o‐cymene；1-methyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 527-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00008888
• 分子量: 134.221
• InChiKey: WWRCMNKATXZARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −72-−71 °C(lit.)
• 沸点：
  178 °C(lit.)
• 密度：
  0.877 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  50°C
• 溶解度：
  可与有机溶剂混溶（lit.）
• LogP：
  4.380
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  1.5 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5006 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1025.4;1051.3;1020.4;1022.7;1028;1024;1009.85;1029;1029;1031;1029;1028;1028;1029;1030;1020.6;1028;1032;1045;1032.3;1038.4;1044.9;1016.9;1033;1016.9;1032;1021;1028;1017;1009;1022;1014;1016;1019;1016;1038;1024;1013.2;1012.3;1015.8;1067.7;1037.1;1016;1034;1017;1029;1024;1026.6;1021;1022;1020;1017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 10,300 毫克/立方米

LC50 (mice) = 10,300 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/芳香烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，必要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿并视必要进行治疗……。监测休克并视必要进行治疗……。预期可能出现癫痫并视必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。考虑使用药物治疗肺水肿...正压通气技术，使用气囊面罩装置可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇，用于治疗严重的支气管痉挛...监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗.../芳香烃及其相关化合物/。

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... .Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  DA6127300
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2046 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P312,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H303,H315,H319,H225
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: o-Cymene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Isopropyl-2-methylbenzene
2-Isopropyltoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Isopropyl-2-methylbenzene
别名
2-Isopropyltoluene
: C10H14
分子式
: 134.22 g/mol
分子量
成分 浓度
o-Cymene
-
化学文摘编号(CAS No.) 527-84-4
EC-编号 208-426-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -72 - -71 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
178 °C - lit.
g) 闪点
50 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 0.8 %(V)
k) 蒸气压
4.8 hPa 在 37.7 °C
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.877 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 2,130 mg/kg
备注: 心脏的：其他改变。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DA6127300

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2046 国际海运危规: 2046 国际空运危规: 2046
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CYMENES
国际海运危规: CYMENES
国际空运危规: Cymenes
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

物理性质 邻-异丙基苯是一种无色油状液体，不溶于水，但可溶于有机溶剂。

化学性质 邻-异丙基苯分子中含有芳环和烷基取代基，没有强烈的极性基团，因此整体上具有较低的极性。该物质稳定性较高，其取代基结构简单且没有明显的张力，分子中的键能相对高，使其分子结构较为稳定。

用途 在有机合成中，邻-异丙基苯应用广泛，可用于制备其他取代苯类化合物、生物活性分子、药物、染料和香料等。该化合物的苄位甲基具有一定的酸性，在强碱作用下可生成相应的碳负离子，进而发生一系列衍生化反应。

合成方法 在空气氛围中，将一个干燥的反应小瓶依次加入钯催化剂（0.005摩尔，0.01当量）、5.86毫克的PtBu3（0.02毫摩尔，0.04当量）、208毫克碳酸钾（1.5毫摩尔，3.0当量）和异丙基硼酸（65.9毫克，0.75毫摩尔）。进行3次真空/氩气交替循环后，通过注射器加入4-氯甲苯（64.6毫克，0.50毫摩尔），再加正十四烷在1毫升甲苯中的溶液（共30μL）以及0.5毫升水。将混合均匀的溶液于80℃下搅拌反应11小时后停止。使用乙醚（10毫升）稀释并分离有机层，用水（2×10毫升）清洗合并后的乙醚有机相，并在无水MgSO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得滤液在300毫巴下除去挥发物。最后通过硅胶柱色谱法（SiO2，戊烷/二乙醚梯度）分离提纯可得到目标产物邻-异丙基苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻-异丙基苯 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-isopropyl-4-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Substitution. XX. Intact and Dealkylating Nitration of Propylated and Butylated Alkylbenzenes with Nitronium Tetronium Tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01060a020
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha,2-三甲基苄醇 在 copper oxide-chromium oxide 作用下， 100.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 生成 邻-异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Kooyman; Strang, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 342,347

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 邻-异丙基苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到2-(2-异丙基苯基)-1,1-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Photochemical hydrogen abstraction from cymenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a025

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 24. The nitration of isopropylbenzene, 2- and 4-isopropyltoluene, 1-chloro-4-isopropylbenzene, 4-isopropylanisole, and 2-bromotoluene: nitrodeisopropylation
  作者：Ajay K. Manglik、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield、Geoffrey D. Tobin、Robert G. Coombes、Panicos Hadjigeorgiou

  DOI：10.1039/p29800001606

  日期：——

  The kinetics and products of nitration in aqueous sulphuric acid of the title compounds have been studied. 4-Isopropyl-phenol and -anisole are nitrated at or near the encounter rate. In 65–79% H2SO4 2-isopropyltoluene suffers ca. 25%ipso-attack; the only fate of WiPri(ipso-Wheland intermediate) is nitrodeisopropylation. From 4-isopropyltoluene WiPri is also nitrodeisopropylated, but some 1,2-nitro-migration

  研究了标题化合物在硫酸水溶液中硝化的动力学和产物。将4-异丙基苯酚和-茴香醚以相遇率或相近的速率进行硝化。在65-79％的H 2 SO 4 2- isopropyltoluene患有约 25％ipso-攻击；W的唯一命运我镨我（本位-Wheland中间体）是nitrodeisopropylation。从4-异丙基甲苯W i Pr i也被硝基异异丙基化，但是可能发生一些1，2-硝基迁移。来自同一化合物W i Me可能被水捕获，重排或产生4-甲基苯乙酮; 提出了形成最后化合物的机制。硝基去异丙基化在没有水的帮助下发生。对于4-异丙基茴香醚，脱去甲氧基化和硝基去异丙基化是W i Pr i形成的结果。该结果与通过增加两个酸度而增加酸度对C-4的攻击，在没有水的帮助下失去异丙基，以及未观察到的中间体4-异丙基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的分解相一致。一种酸催化的方法得到4-硝基苯酚和可能的4-异丙
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。
• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols

表征谱图