(2-异丙基苯基)甲醇 | 21190-34-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-异丙基苯基)甲醇
• 中文别名: (2-异丙苯基)甲醇
• 英文名称: 2-isopropylbenzyl alcohol
• 英文别名: o-isopropylbenzyl alcohol；(2-isopropylphenyl)methanol；2-isoproprylphenyl methanol；(2-propan-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 21190-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UTKXDSMWHKPGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9878 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

化学性质

(2-异丙苯基)甲醇通常为无色至微黄色的液体。其结构由一个苯环构成主体，在苯环的2号位置上连接有一个异丙基和一个甲醇基。由于含有醇羟基，该物质能够参与多种反应，如酯化反应、氧化反应及取代反应等。

用途

(2-异丙苯基)甲醇用作有机合成中的重要中间体，常用于合成更为复杂的有机化合物，例如药物、农药或染料等。

合成方法

将冷却至0℃的2-乙基苯甲醛（200毫克，1.49毫摩尔）溶解在4.0毫升乙醇中。向其中加入硼氢化钠（11.27毫克，0.30毫摩尔），并在0℃下搅拌1小时后，将反应混合物升至25℃并继续搅拌1小时。随后，加入NH4Cl以中和，并蒸发溶剂。使用乙酸乙酯（共三次，每次5毫升）萃取残留物，并用无水Na2SO4干燥合并的有机相。过滤并浓缩后，通过硅胶快速色谱法纯化（使用1∶50甲醇/二氯甲烷的比例），最终得到无色油状物(2-异丙苯基)甲醇，产率为74%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-异丙基苯基)甲醇 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟和四甲基氟化铵在室温下对苯甲醛和α-酮酸酯进行脱氧氟化

  摘要：

  描述了使用硫酰氟和Me 4 NF在室温下对苯甲醛和α-酮酸酯进行脱氧氟化的方法。证明了大范围的芳基和杂芳基底物，并且该方法与许多底物的其他常见脱氧氟化方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00054
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-异丙基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Timmerman,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 1272 - 1276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• Facile and efficient hydrolysis of organic halides, epoxides, and esters with water catalyzed by ferric sulfate in a PEG₁₀₀₀-DAIL[BF₄]/toluene temperature-dependent biphasic system
  作者：Yu Lin Hu、Hui Jiang、Jie Zhu、Ming Lu

  DOI：10.1039/c0nj00454e

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly procedure for the hydrolysis of organic halides, epoxides, and esters with water catalyzed by ferric sulfate in a PEG1000-DAIL[BF4]/toluene temperature-dependent biphasic system has been developed. The product can be easily isolated by a simple decantation, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  一种高效，环保的水解有机卤化物，环氧化物和酯的方法 水硫酸铁催化的PEG 1000 -DAIL [BF 4 ] /甲苯温度相关的双相体系已被开发出来。通过简单的倾析就可以很容易地分离出产物，并且催化体系可以循环使用，而又不会损失催化活性。
• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• Compounds of the menthane series. Synthesis of unsaturated primary alcohols with the o- and p-menthane skeletons
  作者：P. I. Fedorov、T. P. Fedorova、V. P. Sheverdov、G. P. Pavlov、A. V. Eremkin

  DOI：10.1134/s1070428016060075

  日期：2016.6

  o- and p-cimen-9-ols in the presence of isopropyl alcohol selectively afforded the corresponding 1,4-dihydro derivatives. Under analogous conditions, o-cimen-7-ol was converted into a mixture of unsaturated hydrocarbons. The reduction with lithium in ethylenediamine in the absence of isopropyl alcohol in all cases gave mixtures of menthene alcohols.

  合成了邻-和对-薄荷烷系列（o -cimen-7-ol和o-和p -cimen-9-ols）萜烯醇的前体，并研究了乙二胺中锂的还原反应。的还原ö -和p在异丙醇的存在下-cimen -9-醇选择性地得到相应的1,4-二氢衍生物。在类似条件下，邻-cimen-7-ol被转化为不饱和烃的混合物。在所有情况下，在不存在异丙醇的情况下，在乙二胺中用锂进行还原，得到了薄荷醇的混合物。