α,α-dimethyl-1,2-benzenedimethanol | 55549-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dimethyl-1,2-benzenedimethanol
• 英文别名: 2-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propan-2-ol；2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]-2-propanol；2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 55549-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VWJPVHHMDBYWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dimethyl-1,2-benzenedimethanol 在 萘 、 磷酸 、 水 、 lithium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 alpha,alpha,2-三甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications

  摘要：

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9604548
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha,2-三甲基苄醇 在 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 α,α-dimethyl-1,2-benzenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• The role of alkoxyl radicals in Gif (GoAggV) chemistry
  作者：Darren W. Snelgrove、Philip A. MacFaul、Ingold Keith U.、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02331-3

  日期：1996.2

  The oxidation of cyclooctane using tert-alkyl hydroperoxides under GoAggV conditions has been examined using selected alkyl hydroperoxides as mechanistic probes. The results indicate that the products are formed by alkoxyl radical-induced reactions, there being no need to invoke any chemistry involving high valent iron-oxo species.

  使用选定的烷基氢过氧化物作为机理探针，已经研究了在GoAgg V条件下使用叔烷基氢过氧化物对环辛烷的氧化作用。结果表明产物是由烷氧基自由基诱导的反应形成的，不需要调用任何涉及高价铁-氧代物种的化学反应。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1113 - 1118
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——