(E)-丁-2-烯二酸双十二烷基酯 | 2402-58-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-丁-2-烯二酸双十二烷基酯
• 中文别名: 富马酸双十二烷醇酯
• 英文名称: didodecyl fumarate
• 英文别名: didodecyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 2402-58-6
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄
• 分子量: 452.718
• InChiKey: HEJZJSIRBLOWPD-WCWDXBQESA-N

物化性质

• 密度：
  0.91[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-丁-2-烯二酸双十二烷基酯 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-双十二烷基磺酸基琥珀酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  Raman and IR spectroscopic studies of the interaction between counterion and polar group in self-assembled systems of AOT-homologous “sodium dialkyl sulfosuccinates’'

  摘要：

  头基–对离子相互作用已被研究一系列同系物的硫酸二烷基琥珀酸钠（SDAS），其烷基链包括丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十一烷基和十二烷基，作为气溶胶-OT的类似物。记录并比较了拉曼散射和红外吸收光谱，并与已知晶体结构的单水合二甲基琥珀酸、三水合二乙基琥珀酸和二水合二庚基琥珀酸的光谱特征进行了比较。C=O和SO₃⁻的伸缩模式的光谱特征直接反映了极性基团与Na⁺离子之间的相互作用，并且强烈依赖于水合环境。结果可总结如下：在固态的SDAS单水合物中，β C=O基团与Na⁺离子之间存在强相互作用，这是由于β C=O与Na⁺离子的配位，导致C=O伸缩模式的分裂。特别是，在1705–1707 cm⁻¹（1706–1708 cm⁻¹）和1730–1732 cm⁻¹（1732–1733 cm⁻¹）观察到的常见拉曼（红外）特征带可以分别归因于与Na⁺对离子配位的β C=O基团和水合的α C=O基团。这些特征带的分裂程度是C=O· · ·Na⁺相互作用强度的衡量。β C=O与Na⁺离子的配位还影响O–C=O连接的C=O变形模式。增加的水合数和较长的烃链会导致C=O基团与Na⁺离子之间的弱相互作用。SO₃⁻· · ·Na⁺的相互作用反映了SO₃⁻的伸缩模式，依赖于水合程度。此外，对于有机和水相微相中的SDAS样品，C=O和SO₃⁻基团特征的拉曼（红外）特征带已成功用于解释极性基团与Na⁺离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a904815d
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 十二烷醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-丁-2-烯二酸双十二烷基酯
  参考文献：
  名称：

  trans-2-Aminocyclohexanol as a pH-sensitive conformational switch in lipid amphiphiles

  摘要：

  质子化诱发的脂尾部构象变化被报道为一种新型策略，用于制备pH敏感的脂质双性分子及脂质胶体。

  DOI：

  10.1039/b807704e

文献信息

• Dicarboxylic acid esters as transdermal permeation enhancers: Effects of chain number and geometric isomers
  作者：Michal Novotný、Alexandr Hrabálek、Barbora Janůšová、Jakub Novotný、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.083

  日期：2009.1

  dicarboxylic acid esters was studied. Single-chain amphiphiles were markedly more effective than the double-chain ones. Monododecyl maleate, that is a cis derivative, was a more potent enhancer than its trans isomer, while the activity of succinates strongly depended on the donor vehicle. No difference between diastereoisomeric tartaric and meso-tartaric acid derivatives was found.

  研究了基于二羧酸酯的一系列透皮渗透促进剂。单链两亲物明显比双链两亲物更有效。马来酸单十二烷基酯（一种顺式衍生物）比其反式异构体是一种更有效的增强剂，而琥珀酸酯的活性在很大程度上取决于供体媒介物。在非对映异构的酒石酸和内消旋酒石酸衍生物之间没有发现差异。
• How Does Aqueous Solubility of Organic Reactant Affect a Water-Promoted Reaction?
  作者：Yi-Jie Zuo、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo500733v

  日期：2014.8.1

  condition, various water-promoted organic reactions can proceed with very high speed. Thus, it is considered that the aqueous solubility of reactant is not an important issue in these reactions. Three types of water-promoted organic reactions were investigated in the current study to distinguish whether the reaction rate of an aqueous reaction was affected by the aqueous solubilities of the reactants. The

  据广泛报道，在“水上”条件下，各种水促进的有机反应可以非常快的速度进行。因此，认为在这些反应中反应物的水溶性不是重要的问题。在当前的研究中，研究了三种类型的水促进的有机反应，以区分水反应的反应速率是否受反应物的水溶解度影响。结果表明，对于在纯净条件下快速进行的Diels-Alder反应，反应物的水溶解度对反应的影响很小。然而，对于在纯条件下缓慢进行的反应，例如[2σ+2σ+2π]环加成反应和环氧化物氨解反应，具有良好水溶性的反应物在水中快速进行。水溶性差的反应物在“水上”条件下反应缓慢或没有反应，因此需要适量的有机助溶剂才能使反应有效。该证据表明，对于这两种类型的反应，都需要将反应物溶解在水中。
• Template-Assisted Benzannulation Route to Pentacene and Tetracene Derivatives and its Application to Construct Amphiphilic Acenes That Self-Assemble into Helical Wires
  作者：Bikash Pal、Chun-Hsiung Chang、Cian-Jhe Zeng、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1002/chem.201703084

  日期：2017.12.11

  on template-assisted multiple benzannulation emerges. This efficient and versatile approach enables the synthesis of terminal-ring-substituted pentacene and tetracene derivatives with considerable structure diversity. With this protocol, the authors also revealed an amphiphilic pentacene derivative that self-assembles to form helical nanowires.

  当并苯结构被视为双链多烯时，出现了基于模板辅助的多个苯并环的合成策略。这种有效且通用的方法能够合成具有显着结构多样性的端环取代的并五苯和并四苯衍生物。利用该方案，作者还揭示了一种自组装形成螺旋纳米线的两亲并五苯衍生物。
• Face-to-Face Packing of 2,3,9,10-Tetrasubstituted Pentacene Derivatives Revealed through a Solid State [4 + 4] Thermal Cycloaddition and Molecular Dynamic Simulation
  作者：Bikash Pal、Bo-Chao Lin、Mark Vincent Carreon dela Cerna、Chao-Ping Hsu、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00526

  日期：2016.8.5

  pentacene diester-dinitriles were synthesized. These pentacene derivatives underwent an unusual solid state [4 + 4] thermal dimerization with good efficiency and complete stereoselectivity. This observation indicates this series of pentacene derivatives adopt π–π stacking geometry with large mutual overlap in solid state. This notion was confirmed by molecualr dynamic simulation.

  合成了2,3,9,10取代的并五苯四酯和并五苯二酯-二腈。这些并五苯衍生物经历了不寻常的固态[4 + 4]热二聚，具有良好的效率和完全的立体选择性。该观察结果表明，该并五苯衍生物系列采用的π-π堆积几何结构在固态中具有很大的相互重叠。这一观点已通过分子动力学模拟得到证实。
• Process for the preparation of fumaric acid monoesters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04515974A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Fumaric acid monoesters can be prepared by introducing a hydroxyl compound at a rate corresponding to the progress of the reaction into a solution or a melt of maleic anhydride, which may optionally be substituted, if appropriate in the presence of a cis-trans catalyst. New fumaric acid monoesters can be formed by the process.

  富马酸单酯可通过将一个羟基化合物以与反应进展相对应的速率引入马来酸酐的溶液或熔融物中来制备，该马来酸酐可以选择性地被取代，必要时在顺反催化剂存在的情况下。这种方法可以形成新的富马酸单酯。