genistein 7,4'-di-O-β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: genistein 7,4'-di-O-β-D-glucoside
• 英文别名: genistein-7,4'-di-O-β-glucopyranoside；genistein 4′,7-O-β-D-diglucopyranoside；Genistein 7,4'-di-O-beta-D-glucopyranoside；5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: OUJDQONJYHNTDX-UMUUNPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  genistein 7,4'-di-O-β-D-glucoside 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Methoxy-7-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of flavonoid diglycosides in yellow lupin (Lupinus luteus l.) with mass spectrometric techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199905)34:5<486::aid-jms789>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 染料木素 在 glycosyltransferases YojK bacillus licheniformi 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到槐角苷
  参考文献：
  名称：

  两种三官能的卢卢尔糖基转移酶作为天然产物糖多样化的生物催化剂。

  摘要：

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03040