染料木素8-C-葡萄糖苷 | 66026-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 染料木素8-C-葡萄糖苷
• 英文名称: 4′,7-dihydroxy-8β-D-glucose isoflavone
• 英文别名: genistein 8-C-(β-D-glucopyranoside)；genstein 8-C-[β-D-glucopyranoside]；8-C-β-D-glucopyranosylgenistein；genistein 8-C-β-glucopyranoside；8-β-D-glucopyranosylgenistein；genistein 8-C-β-D-glucoside；Genistein 8-C-glucoside；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 66026-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: HIWJJOYYZFELEZ-FFYOZGDPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Genistein 8-c-葡萄糖苷（G8CG）是从黄花苜蓿（Lupinus luteus L.）的花朵中分离出的一种天然存在的葡萄糖苷。研究显示，Genistein 8-c-葡萄糖苷能够导致线粒体膜去极化，并诱导细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  染料木素8-C-葡萄糖苷 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 7.0h， 以25 mg的产率得到染料木素
  参考文献：
  名称：

  Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2463 - 2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-tri(benzyloxy)-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)isoflavone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到染料木素8-C-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  NEW C-GLYCOSYLPOLYPHENOL ANTIDIABETIC AGENTS, EFFECT ON GLUCOSE TOLERANCE AND INTERACTION WITH BETA-AMYLOID. THERAPEUTIC APPLICATIONS OF THE SYNTHESIZED AGENT(S) AND OF GENISTA TENERA ETHYL ACETATE EXTRACTS CONTAINING SOME OF THOSE AGENTS

  摘要：

  本发明涉及A型化合物的抗糖尿病活性，即8-β-D-葡萄糖基异黄酮的抗糖尿病活性。该化合物对真核细胞无毒，并已证明能完全正常化空腹高血糖，减少过度餐后血糖波动，增加葡萄糖诱导的胰岛素分泌和胰岛素敏感性。本发明还包括该分子实体的另一种合成方法以及其与β-淀粉样寡聚体的结合能力，同时还包括Genista tenera乙酸乙酯提取物用作抗高血糖剂，即用于降低处于糖尿病前期或已患2型或1型糖尿病的哺乳动物的血糖水平。本发明还包括Genista tenera乙酸乙酯和丁醇提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性以及这两种提取物和乙醚植物提取物的葡萄糖-6-磷酸酶抑制活性。

  公开号：

  US20150031639A1

文献信息

• Isoflavone glucosides exist as their 6''-O-malonyl esters in Pueraria lobata and its cell suspension cultures.
  作者：Hyung-Hwan PARK、Takashi HAKAMATSUKA、Hiroshi NOGUCHI、Ushio SANKAWA、Yutaka EBIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1978

  日期：——

  Methanol extracts prepared by mild and careful procedure from cultured cells of P___-. lobata were analyzed by reverse phase high performance liquid chromatography (HPLC) to reveal that most of the isoflavone 7-O___--glucosides daidzin(1) and genistin(2), and 8-C___--glucoside puerarin(3), exist as their 6"-O___--malonyl esters. The presence of malonyl esters of 1, 2 and 3 was also detected in the fresh roots and stems of P___-. lobata.

  从培养的P___-. lobata细胞中，以温和且小心的程序制备的甲醇提取物通过反相高效液相色谱（HPLC）分析，结果显示大多数异黄酮7-O___--葡萄糖苷大豆苷（1）和芸苔苷（2），以及8-C___--葡萄糖苷黄芩苷（3）以其6"-O___--苯丙酰酯的形式存在。在新鲜的P___-. lobata根和茎中也检测到了1、2和3的苯丙酰酯的存在。
• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。
• A new isoflavone glycoside from the aerial parts of Retama sphaerocarpa
  作者：Salah Akkal、Souheila Louaar、Merzoug Benahmed、Hocine Laouer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1007/s10600-010-9724-0

  日期：2010.11

  A new isoflavone glycoside, genistein 7-O-xylosyl 8-C-glucoside (1), was isolated from the leaves of Retama sphaerocarpa. Its structure was elucidated by spectroscopic methods.

  从 Retama sphaerocarpa 的叶子中分离出一种新的异黄酮糖苷，染料木黄酮 7-O-木糖基 8-C-葡萄糖苷 (1)。通过光谱方法阐明了其结构。
• Functional characterization of a <i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Pueraria lobata</i> with dual-substrate selectivity
  作者：Yang-Oujie Bao、Meng Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/d2cc04279g

  日期：——

  We reported a C-glycosyltransferase PlCGT with dual-substrate selectivity. An Asn16–Asp124 dyad may mediate the S_N2-like mechanism in the C-glycosylation.

  我们报道了一种具有双底物选择性的C-糖基转移酶PlCGT。Asn16-Asp124二元组可能介导C-糖基化中的S_N2类机制。
• Total synthesis of two isoflavone C-glycosides: genistein and orobol 8-C-β-d-glucopyranosides
  作者：Shingo Sato、Kaoru Hiroe、Toshihiro Kumazawa、Onodera Jun-ichi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.038

  日期：2006.7

  Genistein and orobol 8-C-beta-D-glucopyranosides (1 and 3) were firstly synthesized in overall yields of 39% and 41% from 2,4-di-O-benzylphloroacetophenone (4), as follows: (1) the formation of the chalcone (6, 7) by aldol condensation of the benzyl-protected C-glycosylphloroacetophenone (5), a key intermediate of the total synthesis of I and 3 and synthesized by a C-glycosylation method involving the O -> C glycoside rearrangement of 4 in 96% yield; (2) the formation of isoflavones (10, 11 and 12, 13) by the formation of acetals by oxidative rearrangement of the protected chalcones (8 and 9) using TI(NO3)(3), followed by acid-catalyzed cyclization: (3) a final debenzylation by hydrogenolysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.