3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one | 1236208-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1236208-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: AQTWOPASKUYEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到染料木素
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of the Isoflavone Genistein

  摘要：

  通过一种新颖的五步合成法，从（2,4,6-三羟基苯基）乙酮高效合成了染料木素，该方法涉及烯氨基酮的形成，然后是环闭合以及使用醋酸钯和聚（乙二醇）进行的铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219757
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling–Claisen Rearrangement–Cross-Metathesis Approach to Prenylated Isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02698

文献信息

• Novel Synthesis of the Isoflavone Genistein
  作者：Ronny Priefer、Jeffrey St. Denis、James Gordon IV、Vincent Carroll

  DOI：10.1055/s-0029-1219757

  日期：2010.5

  Genistein was efficiently synthesized from (2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone by a novel five-step procedure involving the formation of an enamino ketone, followed by ring closure and a ­Suzuki coupling reaction using palladium acetate and poly(ethylene glycol).

  通过一种新颖的五步合成法，从（2,4,6-三羟基苯基）乙酮高效合成了染料木素，该方法涉及烯氨基酮的形成，然后是环闭合以及使用醋酸钯和聚（乙二醇）进行的铃木偶联反应。
• The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling–Claisen Rearrangement–Cross-Metathesis Approach to Prenylated Isoflavones
  作者：George Kwesiga、Julia Greese、Alexandra Kelling、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02698

  日期：2023.2.3