N-formyl-N-tosylamide | 4917-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-N-tosylamide
• 英文别名: N-Formyl-p-toluolsulfonamid；N-tosylformamide；N-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)formamide；N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
• CAS: 4917-56-0
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: NGHCYWDMWYUPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5 °C
• 沸点：
  340.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-N-tosylamide 在 盐酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过金/布朗斯台德酸中继作用合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮：烯胺酮的选择性C = C键裂解的观察

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588820
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-tosylformimidamide 生成 N-formyl-N-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71704-7

文献信息

• Synthesis of Diaryl Ketones through Oxidative Cleavage of the C–C Double Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides
  作者：Hyunseok Kim、Sangjune Park、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Uk Han、Da-Hye Jeon、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03068

  日期：2018.4.6

  of a C–C double bond is developed from the photochemical [2+2]-cycloaddition of diaryl N-tosyl enamides, aryl heteroaryl N-tosyl enamides, and N-tosyl cyclic enamides with singlet molecular oxygen, followed by a ring-opening reaction mediated by Cs2CO3 under air and sunlight without the use of photosesitizer, producing symmetrical and unsymmetrical diaryl, heterodiaryl, and cyclic ketones in good to

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。
• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING PANCREAS CANCER, OVARY CANCER OR LIVER CANCER CONTAINING NOVEL WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1938823A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Preventive or therapeutic agents for pancreatic cancer, ovarian cancer, or liver cancer of the present invention comprise a water-soluble prodrug represented by formula 1 described below, or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate or solvate of the prodrug or pharmaceutically acceptable salt, (wherein, R1 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or a divalent group comprising a sulfonyl group, and Y represents a residue of a compound represented by Y-OH comprising an alcoholic hydroxyl group, wherein said Y-OH is a camptothecin, a taxane, or an anticancer nucleotide).

  预防或治疗胰腺癌、卵巢癌或肝癌的本发明药剂包括下述式子所代表的水溶性前药，或者前药的药用可接受盐，或者前药或药用可接受盐的水合物或溶剂化合物， （其中， R1代表氢原子，或者C1-C6烷基； W代表包含三级胺基团或含磺酰基团的二价基团，以及 Y代表由Y-OH所代表的化合物残基，包括含有醇羟基的醇羟基化合物残基，其中所述的Y-OH是一种喜树碱、紫杉醇或抗癌核苷酸）。
• Tricyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030216571A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention is to provide novel tricyclic compounds having leukotriene antagonistic action and represented by the formula: 1 wherein R 1 represents a halogen atom, etc., R 2 represents a nitro group, etc., A represents a 5-membered or a 6-membered heteroaromatic ring group containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, etc., B represents a formula: —OCH 2 —, etc., X represents a sulfur atom, etc., Y represents C 1 -C 10 alkylene group which may have a halogen atom, etc. as a substituent(s), Z represents a carboxyl group whic may be protected, etc., represents a single bond or a double bond, m is an integer of 1 to 4, n is an integer of 1 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有白三烯拮抗作用的新颖三环化合物，该化合物由下式表示： 1 其中R 1 代表卤素原子等，R 2 代表硝基等，A代表含1至3个杂原子的5元或6元杂芳环基团，杂原子选自由氮原子、氧原子和硫原子等组成的组，B代表公式：—OCH 2 —等，X代表硫原子等，Y代表C 1 -C 10 的烷基链，该烷基链可作为取代基，Z代表可能被保护的羧基等， 代表单键或双键， m是1至4的整数，n是1至3的整数，或其药用可接受的盐。
• [EN] IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE COX-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-1 SELECTIFS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004060367A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A compound of the formula (I): or salts thereof, which are useful for treatment and/or prevention of inflammatory conditions, various pains, collagen diseases, autoimmune diseases, thrombosis, cancer or neurodengenerative diseases.

  一种具有以下化学式（I）的化合物，或其盐，可用于治疗和/或预防炎症性疾病、各种疼痛、胶原病、自身免疫疾病、血栓形成、癌症或神经退行性疾病。
• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner

  DOI：10.1039/b009259m

  日期：——

  N-Allyl-(E)-γ-aminoallyl boronates 8 and 18, when subjected to hydroformylation conditions, enter into a domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reaction cascade to generate the bicyclic N,O-heterocycles 12 and 20. On reaction of the methallyl compound 8b a stereogenic center is generated in the initial hydroformylation, which controls the relative configuration of the two new stereogenic centers resulting from the allylboration reaction.

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。