1-甲基薁 | 769-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-甲基薁
• 英文名称: 1-methylazulene
• 英文别名: 1-methyl-azulene；1-methylazulen；methylazulene；1-Methyl-azulen
• CAS: 769-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: WSQIUQGZWDQMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  242.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1401;1401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基薁 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-Formyl-3-methyl-azulen
  参考文献：
  名称：

  Hafner; Bernhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 108,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (azulene-1-ylmethyl)trimethylammonium iodide 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丁醛 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-甲基薁
  参考文献：
  名称：

  Currie,J.O. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-methylazulen-1-ylmethylene)azulenium perchlorate 在 1-甲基薁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以24 mg的产率得到1-methyl-3-(3-methylazulen-1-yl)azulenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Edward C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3013 - 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。
• Azulene derivatives and salts thereof
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20050124555A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。
• A short new azulene synthesis
  作者：Lawrence T. Scott、Mark A. Minton、Mark A. Kirms

  DOI：10.1021/ja00540a023

  日期：1980.9

  short new azulene synthesis, requiring no dehydrogenation step, has been developed (Scheme I). Intramolecular carbene addition creates the bicyclic ring system of azulene with a high degree of unsaturation and versatile functionality in a single step from a simple benzene derivative. The synthesis is particularly amenable to preparation of specific /sup 13/C- and /sup 2/H-labeled azulenes.

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。
• Azulene-substituted pyranylium salts. Syntheses and products characterization
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Claudia Pavel、Oana Lehadus、Andreea Cristina Corbu、Cristian Enache

  DOI：10.1002/jhet.5570430423

  日期：2006.7

  The synthesis of 4-azulene-substituted 2,6-diphenyl- and 2,6-dimethyl-pyranylium salts and 2-azulenesubstituted 4,6-dimethyl-pyranylium salts by nucleophilic substitution at pyranylium moiety with various azulenes was studied. The starting materials for 2,6-diphenyl derivatives were 4 chlorinated pyranylium salts. They were obtained by the halogenation with PCl5 of corresponding pyranones and were

  研究了通过吡喃鎓部分上的a青烯的亲核取代合成4-氮杂烯取代的2,6-二苯基-和2,6-二甲基-吡喃鎓盐和2-氮杂烯取代的4,6-二甲基-吡喃鎓盐。2,6-二苯基衍生物的起始原料是4种氯化吡喃鎓盐。它们通过用相应的吡喃酮的PCl 5卤化而获得，并且可以原位使用或分离后使用。为了合成二甲基衍生物，将相应的吡喃酮用POCl 3处理，并将所得的中间体原位反应与azulene。为了研究a和and平面之间的二面角对记录光谱的影响，两个部分均被适当取代。所得结果与计算值相符。