1,1'-methylenebis<3-methylazulene> | 95321-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1'-methylenebis<3-methylazulene>
• 英文别名: 1,1-Bis-(3-methyl-azulyl-1)-methan；1-Methyl-3-[(3-methylazulen-1-yl)methyl]azulene
• CAS: 95321-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: AQMRFIPBJSQVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-methylenebis<3-methylazulene> 、 氧气 生成 3-methyl-1-<(3-methyl-1-azulenyl)methyl>-4(3aH)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  TAKEKUMA, SHIN-ICHI;MATSUBARA, YOSHIHARU;YAMAMOTO, HIROSHI;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3721-3730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Iodomethylat d. 1-Dimethylaminomethyl-3-methyl-azulen 生成 1,1'-methylenebis<3-methylazulene>
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Senf,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 34 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Preparation of 3,3′-Methylenebisazulenes
  作者：Yoshiharu Matsubara、Masanori Morita、Shin-ichi Takekuma、Zhendong Zhao、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.64.2865

  日期：1991.9

  Various 3,3′-methylenebis azulenes were prepared in high yields upon treatment of 1-substituted azulenes with a solution of 0.1–0.2 wt% paraformaldehyde in glacial acetic acid at 25°C for 1 h. Thus, 1-methyl-, 1-isopropyl-, 1,5-diisopropylazulene, guaiazulene, and methyl 2-hydroxy-1-azulenecarboxylate readily provided the corresponding 3,3′-methylenebisazulenes, respectively. Acetic acid which had been refluxed with 5 wt% KMnO4 for 2 h and then distilled according to a purification method was found to contain 0.1–0.2 wt% formaldehyde and exert the same 3,3′-methylenebisazulene formation. 3,3′-Dideuteriomethyl-enebis(guaiazulene) was obtained by employing the similar distillate from acetic acid-d4.

  在25°C下，用0.1-0.2 wt%的冰醋酸中的多聚甲醛溶液处理1-取代的苊烯1小时，可以制备出各种3,3′-亚甲基双苊烯，且产量高。因此，1-甲基、1-异丙基、1,5-二异丙基苊烯、愈创木苊烯和2-羟基-1-苊烯甲酸甲酯很容易分别提供相应的3,3′-亚甲基双苊烯。醋酸与5 wt%的KMnO4回流2小时，然后根据纯化方法进行蒸馏，发现其中含有0.1-0.2 wt%的甲醛，并产生相同的3,3′-亚甲基双苊烯。通过采用乙酸-d4的类似馏分，可以得到3,3′-二氘代甲基-双(愈创木苊烯)。
• Autoxidation of 1-Methyl- and 1,3-Dimethylazulenes in Polar Aprotic Solvents: Structural Proof for Products and Reaction Pathways
  作者：Shin-ichi Takekuma、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3721

  日期：1987.10

  Autoxidation of the title azulenes at 100 °C in HMPA or DMF afforded a wide variety of products: Namely, the oxidation products of the side-chains, 1-substituted azulenes, 1H-inden-1-ols, naphthoquinones, benzenoids, and dimeric and trimeric compounds, with or without rearrangements. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways for the

  在 HMPA 或 DMF 中于 100 °C 自动氧化标题甘菊烯可提供多种产物：即，侧链的氧化产物、1-取代的甘菊烯、1H-inden-1-ols、萘醌、苯类和二聚体和三聚化合物，有或没有重排。给出了各种薁衍生物的 1 H NMR (200-MHz) 参数用于比较研究。与先前对愈创甘油醚和 4,6,8-trimethylazulene 的研究结果进行比较，讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• MATSUBARA, JOSIXARU;TAKEHKUMA, SINITI
  作者：MATSUBARA, JOSIXARU、TAKEHKUMA, SINITI

  DOI：——

  日期：——