柠檬烯-10-醇 | 3269-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柠檬烯-10-醇
• 中文别名: 4-甲基-Β-亚甲基-3-环己烯-1-乙醇；(2E)-2-[(2Z)-2-(3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)亚乙基]铟烷-1-酮
• 英文名称: Limonen-10-ol
• 英文别名: p-Menthane-1,8-diene-9-ol；1,8-p-menthadien-10-ol；2-(1'-Methylcyclohexen-4'-yl)-2-propen-1-ol；(+/-)-p-Mentha-1,8(10)-dien-9-ol-acetat；p-Mentha-1,8(10)-dien-9-ol；4-Methyl-beta-methylenecyclohex-3-ene-1-ethanol；2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 3269-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UIMAEYMKYMNCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.870 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Clean citrus aroma with mint undertones
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.495-1.505
• 保留指数：
  1274;1239;1289

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬烯-10-醇 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)丙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 柠檬烯-10-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidations with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84079-4

  日期：1986.1

  The scope of the tungstic acid catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of olefinic alcohols is examined, at room temperature, in buffered protic media. Epoxidation occurs with complete retention of configuration for both cis and trans alkenes. Chemoselectivity is discussed with respect to the olefinic alcohol structure and olefin substituents.

  在室温下，在质子缓冲介质中，考察了钨酸催化烯烃醇的过氧化氢环氧化的范围。环氧化发生时，顺式和反式烯烃都完全保留构型。关于烯烃醇结构和烯烃取代基，讨论了化学选择性。
• Catalyst system and process for rearrangement of epoxides to allylic alcohols
  申请人：——

  公开号：US20030065230A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  A catalyst system that can be used to achieve (a) preparation of allylic alcohols by rearrangement of the corresponding epoxide, when the allylic alcohol is a desired product; (b) subsequent reaction, e.g., selective oxidation, of the allylic alcohols obtained in step (a) to afford a desired product, e.g., alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds; and/or (c) the ability to perform steps a) and b) in a one-pot process. In one embodiment, the catalyst system includes (i) at least one primary catalyst includes one or more homogeneous or heterogeneous, inorganic, organic or complex metal-containing compound, and (ii) at least one activator/modifier comprising at least one phenolic compound.

  一种催化剂系统可用于实现(a)通过重排相应环氧化物制备烯丙基醇，当烯丙基醇是所需的产物时；(b)随后的反应，例如选择性氧化，将在步骤(a)中获得的烯丙基醇转化为所需的产物，例如α，β-不饱和羰基化合物；和/或(c)能够在一个锅中进行步骤a)和b)。在一个实施例中，该催化剂系统包括(i)至少包括一个初级催化剂的催化剂包括一个或多个均相或异相的、无机的、有机的或复杂的含金属化合物，以及(ii)至少包括一种苯酚化合物的活化剂/改性剂。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• [3,3] Sigmatropic rearrangement of allylic alcohols with ethyl β,β-diethoxyacrylate: Regiospecific synthesis of substituted allylmalonates
  作者：Stanley Raucher、Ki-Whan Chi、David S. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84572-x

  日期：——

  [3,3] Sigmatropic rearrangement of allylic alcohols with ethyl β,β-dietboxyacrylate provides a convenient method for the regiospecific synthesis of substituted allylmalonates 3.

  [3,3]用β，β-二羧基丙烯酸乙酯对烯丙醇进行σ-重排，为取代的丙二酸烯丙酯的区域特异性合成提供了一种方便的方法。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。

表征谱图