2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙醛 | 29548-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙醛
• 中文别名: 1-对薄荷烯-9-醛；2-(4-甲基-3-环己烯基)丙醛
• 英文名称: α-4-dimethyl-3-cyclohexene-1-acetaldehyde
• 英文别名: α,4-dimethylcyclohex-3-en-1-acetaldehyde；p-menth-1-ene-9-al；p-mentha-1-en-9-al；p-menth-1-en-9-al；1-p-menthen-9-al；α,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-acetaldehyde；2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propanal
• CAS: 29548-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UMEJBWOWZDRULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-51 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.99
• 物理描述：
  Colourless liquid; powerful spicy, herbaceous odour
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.458-1.466
• 保留指数：
  1191
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙醛 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-methyl-α-methylene-3-cyclohexene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A mild oxidation of aldehydes to α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92188-9
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Conversion of Terminal Olefins into Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28956

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 4
  作者：Herbert C. Brown、Surendra U. Kulkarni、C. Gundu Rao、Vemanna D. Patil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88154-0

  日期：1986.1

  The oxidation of trialkylboranes containing primary a1kyl groups with pyridinium chlorochromate (PCC) in methylene chloride provides the corresponding aldehydes in good yields. The stoichiometry for the oxidation of alcohols, borate esters and trialkylboranes with PCC has been examined. In view of the poor regioselectivity (only 94% primary alkyl groups) and functional group tolerance observed in the

  在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化含伯烷基的三烷基硼烷，可得到相应的醛，收率很高。研究了用PCC氧化醇，硼酸酯和三烷基硼烷的化学计量。考虑到在用硼烷（BH 3 .THF或BH 3 .SMe 2）进行硼氢化时，区域选择性差（仅94％的伯烷基）和对官能团的耐受性差），使用选择性更高的硼氢化剂双（3-甲基-2-丁基）硼烷（二亚甲基硼烷）从末端烯烃制备醛。但是，该方法的主要缺点是形成了副产物3-甲基-2-丁酮，每摩尔醛需要六摩尔的PCC。通过使用一氯硼烷-二甲基硫醚进行硼氢化可以避免这一困难。该试剂在末端烯烃的硼氢化反应中具有很高的区域选择性（约99％的伯烷基）。水解后氧化所得的二烷基氯硼烷，以令人满意的产率得到所需的醛。因此，末端烯烃的加氢硼化，然后进行PCC氧化，是将烯烃转化为相应的醛的直接简便方法。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• Increased Felkin–Anh selectivity in nucleophilic additions to α-chiral aldehydes using vinylalanes
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Granger、Luc Boisvert、Christian Beaulieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00753-0

  日期：2002.6

  Vinylalanes, prepared from the zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes, were added directly to aldehydes bearing an alpha chiral carbon to give good yields of the corresponding alcohols. The addition was more stereoselective than the addition of the corresponding vinyllithium or vinylmagnesium bromide.

  将由炔烃经锆催化的碳铝化反应制得的乙烯基丙二酸酯直接添加到带有α-手性碳的醛中，以得到相应醇的良好收率。该添加比相应的乙烯基锂或溴化乙烯基镁更具立体选择性。
• Odor-active constituents of Cedrus atlantica wood essential oil
  作者：Ayaka Uehara、Basma Tommis、Emilie Belhassen、Badr Satrani、Mohamed Ghanmi、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.09.017

  日期：2017.12

  The main odorant constituents of Cedrus atlantica essential oil were characterized by GC-Olfactometry (GC-O), using the Aroma Extract Dilution Analysis (AEDA) methodology with 12 panelists. The two most potent odor-active constituents were vestitenone and 4-acetyl-1-methylcyclohexene. The identification of the odorants was realized by a detailed fractionation of the essential oil by liquid-liquid basic

  大西洋雪松精油的主要气味成分通过 GC-嗅觉测定法 (GC-O) 进行表征，使用香气提取物稀释分析 (AEDA) 方法，由 12 位专家组成。两种最有效的气味活性成分是维他汀酮和 4-乙酰基-1-甲基环己烯。气味物质的鉴别是通过对精油进行液-液碱萃取、蒸馏和柱层析的详细分馏，然后对一些馏分进行GC-MS和GC-O分析，以及一些非商业合成的合成来实现的。参考成分。
• 一种红没药烯的合成方法
  申请人：安徽省新康饲料有限公司

  公开号：CN109438183B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种红没药烯的合成方法，该红没药烯为γ‑红没药烯，首先制备了格式试剂2‑甲基‑2丁烯基溴化镁，2‑甲基‑2丁烯基溴化镁与2‑(4‑甲基‑3‑烯‑1‑环己基)丙醛进行亲核加成反应，加成产物经酸处理，即水解得到了γ‑红没药烯醇，γ‑红没药烯醇在酸催化剂的作用下，醇先质子化，形成一个较好的离去基团H2O，而产生的碳正离子，接着通过氢迁移，形成一个更稳定的叔碳正离子，接着按照查依采夫规则脱去一个β氢原子，即得到了单一的产物γ‑红没药烯；该合成方法步骤简单，采用的溶剂均为常规试剂，适宜工业化生产，为红没药烯的合成提供了一种有效的方法。

表征谱图