1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-6-醇 | 18679-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-6-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-1,8-cineole
• 英文别名: 2-Hydroxycineole；1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol；exo-2-hydroxycineole；2-hydroxycineol
• CAS: 18679-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD30479552
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YVCUGZBVCHODNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.385 (est)
• 保留指数：
  1229.2;1227;1240;1227;1219;1267

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2alpha-羟基-1,8-桉树脑是1,8-桉树脑的人类已知代谢物。

2alpha-hydroxy-1,8-cineole is a known human metabolite of 1,8-Cineole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-6-醇 、 钴啉醇酰胺,Co-(氰基-kC)-,磷酸(酯),内盐,3'-酯和(5,6-二甲基-1-a-D-呋喃核糖基-1H-苯并咪唑-2-胺-2-14C-kN3)(9CI)二氢 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种用二氧化二戊烯合成香芹酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用二氧化二戊烯合成香芹酚的方法，包括以下步骤：步骤一、以二氧化二戊烯为原料，在溶剂A中经硼氢化钠水溶液还原得到α,α,6‑三甲基‑7‑氧杂双环[4.1.0]庚烷‑3‑甲醇与1,3,3‑三甲基‑2‑氧杂双环[2.2.2]辛烷‑6‑醇；步骤二、将步骤一所得的α,α,6‑三甲基‑7‑氧杂双环[4.1.0]庚烷‑3‑甲醇与1,3,3‑三甲基‑2‑氧杂双环[2.2.2]辛烷‑6‑醇经酸催化脱水重排得到异二氢香芹酮；步骤三、将步骤二所得的异二氢香芹酮与碳基复合催化剂溶于溶剂，加热发生脱氢氧化反应，生成香芹酚，过滤分离碳基复合催化剂，滤液减压精馏得到香芹酚成品。本发明中的酸、碳基复合催化剂和溶剂都可回收重复利用，降低成本；其次本发明中的原料二氧化二戊烯为本公司的附属产品，实现了对副产物的再生和综合利用，提高其经济价值。

  公开号：

  CN109206300B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Ishidate, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric effects in the tetracyanoethylene catalysed methanolysis of some cyclohexane epoxides
  作者：Cavit Uyanik、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Meredith A. Lazar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.030

  日期：2005.4

  The presence of a hydroxyl group has been shown to direct the regiochemistry and stereochemistry of the TCNE methanolysis of cyclohexane hydroxy-epoxides. α-Pinene epoxide underwent cleavage to form the 8-methyl ether of trans-sobrerol.

  已显示羟基的存在指导环己烷羟基-环氧化合物的TCNE甲醇分解的区域化学和立体化学。裂解α-烯环氧化合物以形成反式-sobrerol的8-甲基醚。
• An effective procedure for the synthesis of acid-sensitive epoxides: Use of 1-methylimidazole as the additive on methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1039/b926575a

  日期：——

  An effective method for suppression of ring opening and rearrangement of acid-sensitive epoxides during methyltrioxorhenium(MTO)-catalyzed epoxidation of alkenes with H2O2 by using 1-methylimidazole as a co-additive has been found. The combined use of 3-methylpyrazole and 1-methylimidazole as the additives has been found to be an effective procedure that affords excellent yields of acid-sensitive epoxides for MTO-catalyzed epoxidation.

  已发现一种有效的方法，通过使用1-甲基咪唑作为共添加剂，抑制在过氧化氢催化的烯烃环氧化反应中酸敏感环氧化物的开环和重排。这种将3-甲基吡唑和1-甲基咪唑联合用作添加剂的方法被证明是一种有效的程序，可以为MTO催化的环氧化反应提供优秀的酸敏感环氧化物产率。
• 一种由3-蒈烯制备1,8-桉叶素衍生物的方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN113603705B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种由3‑蒈烯制备1,8‑桉叶素衍生物的方法，3‑蒈烯与N‑溴代丁二酰亚胺在室温下反应，生成3‑羟基‑4‑溴‑蒈烷为主要组分的产物A；产物A在三甲基溴硅烷等作用下反应生成产物B，分离提纯后得到2‑溴‑1,8‑桉叶素；然后与氨水反应，生成2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素的混合物；加入HCl使2‑氨基‑1,8‑桉叶素转化为氨盐，在有机溶剂中析出，与2‑羟基‑1,8‑桉叶素分离；固体氨盐溶于水中，加入碱重新转化为胺，通过有机溶剂萃取回收。所有反应原料转化率接近100％，2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素总选择性大于98％。
• Dioxidomolybdenum(VI) Complexes Containing Ligands with the Bipyrrolidine Backbone as Efficient Catalysts for Olefin Epoxidation
  作者：Ramasamy Mayilmurugan、Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201300258

  日期：2013.7.12

  around the molybdenum(VI) center with a cis- configuration. The Mo-O-oxo bond lengths are almost equal and vary only between 1.701 and 1.7091 angstrom. Complexes 1 and 2 were found to be efficient and selective catalysts for various olefin epoxidation reactions. Catalyst loadings of 0.5 mol-%, the use of 2 equiv. of oxidant (tert-butyl hydroperoxide), as well as unchanged catalyst performance over three

  摘要 通过 CL2] 与 bis 反应制备了空气稳定的 MoO2(L)] 型手性二氧化钼 (VI) 配合物 (L = L1(2-); 1, L = L2(2-), 2) (酚) 配体 1,4-双(2-羟基-苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L1] 和 1,4-双(2-羟基) -3,5-二叔丁基苄基)-(S,S)-2,2-联吡咯烷 (S,S)-H(2)L2)。它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射分析进行表征，这揭示了钼 (VI) 中心周围的扭曲八面体配位几何结构，具有顺式构型。Mo-O-oxo 键长几乎相等，仅在 1.701 和 1.7091 埃之间变化。发现配合物 1 和 2 是各种烯烃环氧化反应的有效和选择性催化剂。催化剂负载量为 0.5 mol-%，使用 2 当量。氧化剂（叔丁基氢过氧化物）的稳定性，以及在连续三个催化运行中催化剂性
• Dysprosium-doped zinc tungstate nanospheres as highly efficient heterogeneous catalysts in green oxidation of terpenic alcohols with hydrogen peroxide
  作者：Daniel Carreira Batalha、Kellen Cristina Mesquita Borges、Rosana de Fátima Gonçalves、Murillo Henrique de Matos Rodrigues、Mário Júnior Godinho、Humberto Vieira Fajardo、Carlos Giovani de Oliveira Bruziquesi、Márcio José da Silva

  DOI：10.1039/d0nj05623e

  日期：——

  A green route to oxidize terpenic alcohols (nerol and geraniol) with H2O2 over a solid catalyst was developed. The Dy-doped ZnWO4 catalyst was synthesized by coprecipitation and microwave-assisted hydrothermal heating, containing different dysprosium loads. All the catalysts were characterized through infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction, surface area and porosimetry, transmission electronic

  提出了在固体催化剂上用H 2 O 2氧化萜烯醇（神经醇和香叶醇）的绿色途径。通过共沉淀和微波辅助水热加热合成了Dy掺杂的ZnWO 4催化剂，其中different的负载量不同。通过红外光谱，粉末X射线衍射，表面积和孔隙率，透射电子显微镜图像和正丁胺电位滴定分析对所有催化剂进行了表征。评估了主要反应参数的影响，例如温度，反应物的化学计量，负载和催化剂性质。ZnWO 42.0 mol％的Dy是活性最高的催化剂，在神经醇氧化中可实现最高的转化率（98％）和环氧化物选择性（78％）。反应范围扩展到其他萜烯醇（即香叶醇，冰片和α-萜品醇）。ZnWO 4 2.0 mol％Dy的最高活性归因于较低的微晶尺寸，较高的表面积和孔体积，较高的酸度强度和最大的load负载量。

表征谱图