3,3-二甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丁烯 | 1025727-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丁烯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-butene
• 英文别名: 3,3-Dimethylbut-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 1025727-87-0
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: DHWXTDPDWIQGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丁烯 、 1-氯-1-苯乙烷 在 indium(III) bromide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-tert-butyl-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基化物与烷基氯或烷基醚之间的铟催化偶联反应

  摘要：

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.106
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 3,3-二甲基丁醛 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以27%的产率得到3,3-二甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺在环境中的区域选择性立体异构化衍生羰基可缩合物

  摘要：

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85896-9

文献信息

• Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol701684n

  日期：2007.11.1

  Indium(III) halide catalyzed not only the coupling of alkyl chlorides with silyl enolates derived from esters, ketones, and aldehydes to give a variety of alpha-alkylated carbonyl compounds but also one-pot, three-component reactions of aldehyde enolate, alkyl chloride, and allylsilane or alkynylsilane.

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。
• Regiospecific Synthesis of 6-Alkylated Lumazine Derivatives Using Silylenol Ethers
  作者：Mamoru Igarashi、Masaru Tada

  DOI：10.1055/s-1996-4241

  日期：1996.4

  The reaction of oxadiazinone with silylenol ethers gave regiospecifically 6-substituted lumazines by an hetero Diels-Alder addition followed by decarboxylation and silanol elimination.

  通过杂环 Diels-Alder 加成，然后进行脱羧和硅烷醇消除，噁二嗪酮与硅烯醇醚反应生成了特异性 6-取代的鲁马嗪类化合物。
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• Sur l'obtention hautement regio-et stereoselective d'enoxysilanes par action du bis(trimethylsilyl) acetamide en milieu hmpt sur les derives carbonyles enolisables
  作者：James Dedier、Pierre Gerval、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85896-9

  日期：1980.2

  The authors describe a new and general method for the preparation of enoxysilanes by silylation of enolizable aldehydes and ketones by use of bis(trimethylsilyl) acetamide in HMPT, in the presence of very small quantities of sodium metal(or another basic agent) as catalyst. This method was found to proceed rapidly, with good yields, and is highly regio-and stereo-selective (giving the Z isomer, orientation

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。