(E,5R,6R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5-dimethylhept-3-en-2-one | 153185-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,5R,6R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5-dimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 153185-66-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: CMUKRHUQMGGKSU-VIDWZCKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R,6R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5-dimethylhept-3-en-2-one 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 氟化氢吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-(10R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-iodo-3,7,8,10-tetramethyl-trideca-2,4,6,8,12-pentaenenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有天然构型的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88104-q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal 在 盐酸 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E,5R,6R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5-dimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有天然构型的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88104-q

文献信息

• Synthesis of the tetraene fragment of calyculins having natural configurations
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88104-q

  日期：1993.10

  Synthesis of the tetraene fragment 2, the C1–C12 portion, of calyculins (1f) has been accomplished by use of the Stille coupling of the vinyl iodide (C6-C12) unit 4 with the nitrile (C1–C5) unit 3 followed by converting to the vinyl iodide function according to the Barton's procedure.

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。