(E)-(4R,5R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 153185-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 153185-65-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: JOSUFSPDFORZLO-BWVCODFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 chromium dichloride 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1E,3E)-(5R,6R)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,3,5-trimethyl-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  具有天然构型的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88104-q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-diethylmethylenedioxy-2-methyl-butan-1-ol 在 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有天然构型的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88104-q

文献信息

• Synthesis of the tetraene fragment of calyculins having natural configurations
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88104-q

  日期：1993.10

  Synthesis of the tetraene fragment 2, the C1–C12 portion, of calyculins (1f) has been accomplished by use of the Stille coupling of the vinyl iodide (C6-C12) unit 4 with the nitrile (C1–C5) unit 3 followed by converting to the vinyl iodide function according to the Barton's procedure.

  四烯片段的合成2中，C 1 -C 12部分，calyculins（的1 f）曾通过使用的Stille的乙烯基碘的（C联接完成6 -C 12）单元4与腈（C 1 - C 5）单元3，然后按照巴顿法将其转化为碘乙烯官能团。