N-[2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl]acetamide | 203806-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 203806-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: GTPCVTJHDOPUJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides

  摘要：

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2011
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides

  摘要：

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2011

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Methylenation of Aldehydes: Transition Metal Catalyzed Formation of Salt-Free Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet、Caroline Proulx

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2887::aid-anie2887>3.0.co;2-q

  日期：2001.8.3

  A variety of terminal alkenes are produced in excellent yields by the rhodium(I)-catalyzed methylenation of aldehydes using TMSCHN2 and PPh3 [Eq. (1)]. These mild reaction conditions allowed the conversion of enolizable substrates and the chemoselective methylenation of aldehydes over ketones. TMS=trimethylsilyl.
• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。